\'ekuandluis'Gen d. beul, phyöiol; Gesellschaft. — M. Kkügeu. 551 



liefert, wie Xanthiu und Harnsäure. Die Zersetzung ||er genannten Körper 

 findet nach folgenden Gleichungen statt. 



CjH^N^O^ + 5H,0 = 3NH3 + C2H5NO2 + 3 CO, 



Harosäure 

 CgH^NjOg + 6H2O = 3NH.3 + C2H5NO, + 2C0, + CII.O, 



Xanthin 

 C-H^N.O + 7H3O = 3NH3 + C.HgNO, + ICO, + 2CFI2O, 

 Hypoxanthin. 



Uebereinstimmend geben alle drei Körper bei der Spaltung mit Salz- 

 säure 3 Mol. Ammoniak und 1 Mol. Glykocoll. Unterschiede treten nur auf 

 in dem Mengenverhältniss von Kohlensäure zu Ameisensäure. Bei der 

 Spaltung der Harnsäure entstehen 3 Mol. Kohlensäure, keine Ameisensäure; 

 bei dem nur ein 0-Atom ärmeren Xanthin, 2 Mol. Kohlensäure, 1 Mol. 

 Ameisensäure, bei Hypoxanthin endlich 1 Mol. Kohlensäure und 2 Mol. 

 Ameisensäure. 



Es lässt sich nun leicht zeigen, dass die Kohlensäure aus den im Molecül 

 der zu spaltenden Verbindungen enthaltenen CO-(Carbonyl)Gruppen, die 

 Ameisensäure dagegen aus CH-(Methenyl)Gruppen entstanden sein muss. 



Hiernach muss die Constitutionsformel der Harnsäure 3C0-Gruppen, das 

 Molecül des Xanthins, 2 CO- und ICH-Gruppe enthalten, das Hypoxanthin 

 endlich ICO- mit 2CH-Gruppen. 



In der That trifft dies bei den bekannten Formeln der Harnsäure und 

 des Xanthins ein. 



,NH-CO 



,NH CH 



C0( 



C-NH, 

 ^NH-C-NH^ 



co( 



>co 



C NH 

 ^NH-C=N 



\ 



CO 



Wie die Formel des Xanthins aus der der Harnsäure durch Umwand- 

 lung einer CO- in eine CH-Gruppe entstanden ist, so kann auch in gleicher 

 Weise die Formel des Hypoxanthins aus dem Xanthin abgeleitet werden. 



Da nun Xanthin 2C0-Gruppen enthält, so sind, je nachdem man die 

 eine oder die andere in eine CH-Gruppe verwandelt, drei Constitutionsformeln 

 für Hypoxanthin möglich, wie schon vor einer Reihe von Jahren E. Fischer 

 erwähnt hat. Es würden dies die folgenden sein: 



1. CH 



%. 



NH-CH /N — 



CH 



i| 



N — 



C-NHL ■ 

 ^CO 



NH- 



2. CH^ 



^NH- 



DH 



1; 



C-NH 



C^N-^ 



3. CO/ 



\nh- 



C-N^ 

 ! >CH 



C=N/ 





>co 



Ebenso sind für Adoniu zwei Constitutionsformeln möglich, welche aus 

 denen des Hypoxanthins durch Umtausch des 0- Atom es gegen eine NH- 

 Gruppe abgeleitet werden können. 



