292 LE ISOMERIE NELLO SPAZIO 



Anzi negli ullinii anni il Wisliconns (dal 1887) da nn canto e Viclor Me- 

 yer (dal 1888) dall' altro riferendosi a due diverse tesi che lo stesso van'tHol'f 

 aveva derivato dal suo concetto fondamentale, cercarono di interpretare con una 

 serie di lavori, il primo le isomerie sopra accennate dei composti non saturi , 

 acido fumarico e maleico ecc., il secondo ciucila delle henzildiossime da lui sco- 

 perte nel 1883 (14/>). 



Nelle seguenti pagine mi propongo di esporre brevemente in primo luogo 

 la teoria di van'tiloff e Le Bel sul carbonio asimmetrico e le prove che ne co- 

 statono rcsallezza , indi la spiegazione data da Wislicenus per le isomerie dei 

 composti non saturi ed infine le ricerche e le idee di Meyer ed Auwcrs sullo 

 l)enzildiossime. 



Il carbonio asimmetrico; isomerie ottiche. 



Dissi già precedentemente clic secondo l'idea fondamentale della teoria di 

 Le Bel e vau'tHoff si considera l'atomo di carbonio come posto al centro di un 

 tetraedro regolare , verso i cui vertici sono rivolte le quattro affinità dell'a- 

 tomo (fig. 2). 



A questo modo di vedere si è portali dal fatto che gl'isomeri numerosi pre- 

 vidibili per i diversi composti di sostituzione di CFT^ in verità non esistono. Per 



H n 



I ; 



esempio il composto Cl.C.CI dovrebbe avere un isomero Cl.C H; eppure non è 



Il CI 



conosciuto che un solo cloruro di metilene. La rappresentazione col tetraedro in- 

 vece dà la ragione dell' assenza di isomeria, poiché tutti i prodotti derivati dal 

 CH4 e contenenti 2 3 radicali atomi uguali danno immagini sovrapponibili 

 e perciò identiche (fig. 3). 



Solo per il caso, in cui le 4 affinità dell'atomo di carbonio siano saturate 

 con 4 radicali diversi tra loro, la sovrapposizione non è possibile, giacché in 

 questo caso si possono formare due corpi , dei quali l'uno è 1' immagine spec- 

 chiata dell'altro (fig. 4). 



Conseguentemente questa supposizione richiede l'isomeria per i composti 

 contenenti un atomo di carbonio unito con quattro atomi radicali differenti, 

 isomeria che la vecchia formola di costituzione non può prevedere. Tale atomo 

 di carbonio fu chiamato « asimmetrico », giacché nella molecola, alla quale ap- 

 partiene, manca qualsiasi simmetria; l'asimmetria si perde, quando anche due 

 soli dei 4 gruppi diventino uguali , dividendo allora un piano di simmetria la 

 molecola in due parti uguali (fig. 5). 



A differenza degli altri atomi di carbonio della molecola si usa scrivere il car- 

 bonio asimmetrico in carattere corsivo. 



