LE ISOMERIE NELLO SPAZIO 293 



Ora l'acido tartarico e l'acido lattico, le cui isomerie non erano spiegabili, 

 contengono precisamente atomi di carbonio asimmetrico : 



Ac. tartarico: COOII. CHOH. cmil. COOH— ac. lattico: Ctl^. CHOII. COOH. 



in quanto alla forma assunta dal tetraedro nei diversi composti , essa di- 

 pende dalla natura dei radicali legati all'atomo di carbonio, dovendo alle diverse 

 affinità tra i radicali ed il carbonio corrispondere distanze diverse, alle quali ven- 

 gono attratti e tenuti i differenti atomi o gruppi di atomi. 



Di modo elle la figura del tetraedro regolare resterebbe solamente per i com- 

 posti del tipo 0.4/0114, CCIJ; per il tipo Cba^ invece si avrebbe già una forma, 

 in cui 2 gruppi di 3 spigoli ciascuno sarebbero fra loro differenti (fig*^. 6''). 



Proseguendo in questo modo per il carbonio asimmetrico si ottiene la figura 

 d'un tetraedro che ha tutti i S3i spigoli disuguali, e questa forma ci mostra an- 

 cora più chiaramente clic nella molecola del carbonio asimmetrico manca com- 

 pletamente la simmetria (lig"''. 7'"^ I). La seconda forma rappresentante lo stesso 

 aggruppamento Cibcd , pur non variando le proporzioni , non è sovrapponibile 

 alla prima (flg^ 7^^ li). 



Tali forme diconsi in crislalloarafia enantiomorfe. 



La mancanz:i d' ogni simmetria nella molecola organica, anche la più sem- 

 plice, cioè la presenza dell'atomo di carbonio asimmetrico, porta seco la proprietà 

 della molecola di essere attiva rispetto alla luce polarizzata. 



Per comprendere meglio queste relazioni bisogna tornare per un momento 

 ai lavori di Pasteur sugli acidi tartarici , e dì Rammelsberg sui cristalli at- 

 tivi.— Il Pasteur avendo visto depositarsi da una soluzione di racemato sodico — 

 ammonio inattivo , cristalli di due differenti forme ed avendoli separato mecca- 

 nicamente trovò che ambo le specie di cristalli avevano le stesse facce emiedrl- 

 che, ma non sovrapponibili, che erano cioè enantiomorfe. Questa diversa forma 

 di cristallizzazione era accompagnata da diversa azione su! piano della luce po- 

 larizzata, il quale da una spjcie di cristalli veniva deviato a destra , dall'altra 

 nella slessa misura a sinistra. Osservato l'identico fenomeno per gli acidi liberi, 

 destro — e levogiro, il Pasteur emise l'opinione che il potere rotatorio dei cristalli 

 dovesse attribuirsi alla dissimmetria miedrica, secondo la quale fossero aggrup- 

 pate le molecole nei cristalli, e che nei cristalli a potere rotatorio opposto que- 

 sto dipendesse da un aggruppamento dissimmetrico enantiomorfo. Ma poiché tali 

 composti anche in soluzione non perdevano 1' attività ottica — ciò che più tardi 

 fu provato anche per i corpi allo stato di vapore, canfora ecc. — ,le stesse m'ole- 

 cole dovevano risultare da una disposizione asimmetrica degli atomi. E fin d'al- 

 lora egli considerò la possibilità che gli atomi potessero esser disposti « sia , 

 secondo le S|)ire di un elica, sia nella direzione degli angoli di un tetraedro ir- 



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