296 LE ISOMERIE NELLO SPAZIO 



l'attività ottica si mantiene. « Non guidati da una teoria si sarebbe tentati di 

 pretendere che l'attivila si mantenga sempre ». Ora si è osservato che, quando 

 in un derivalo, nonostante le trasforniazioni subite, quel dato atomo di carbonio 

 rimanga asimmetrico, anche il derivalo resta otlicamcnle attivo, se invece, per 

 le sostituzioni avvenute, l'atomo prima asimmetrico venga a trovarsi legato an- 

 che con soli due radicali eguali (presenza di un piano di simmetria) i nuovi 

 corpi perdono il potere rotatorio (Vedi fig. 5). 



Oltre ad alcuna osservazioni isolate (cimene inattivo dalla canfora attiva, fur- 

 furol inattivo dagli idrati di carbonio attivi, acido crotonico inattivo dall'acido 

 ossibulirico attivo (20) ecc. ecc.) si sono fatti sludi più eslesi sui gruppi amilico 

 succinico. Del primo, fra una serie di derivati aitivi e coutenenli un atomo 

 di carbonio asimmetrico, furono trovali inattivi : 



L'idruro d'amile (21) CHj.CH.CjH^ ; il metilamile (22) Cn3CH(C2Hj) 



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e l'amilene (23) CHj.CgHs.CiCHg, privi dell'atomo asimmetrico. 



Dell'acido succinico COoH.CHg.CHa.COaH , ottenuto dall'acido malico (24) e 

 dall'asparigina (25) attivi, è noto che non gode questa proprietà ottica; l'islesso di- 

 casi dell'acido cloromaleico preparato dall'acido tartarico (25 a) ;mentre una schiera 

 di composti derivali da quelle tre sostanze attive, eteri, sali, amidi, acidi, ecc., 

 resta attiva per la presenza dell'atomo di carbonio asimmetrico. Ma il van'tHoff 

 a questo riguardo richiama 1' attenzione specialmente sui composti inattivi for- 

 matisi nella fermentazione, essendo le fermentazioni, prodotte dagli organismi, in 

 particolar modo favorevoli alla produzione di corpi attivi. Il fatto che gli alcooH 

 inattivi etilico, propilico e butilico si ottengono dalla fermentazione del glucosio, 

 fa supporre che la mancanza di attività ottica in essi risulti dall'incompatibilità 

 della loro costituzione chimica col potere rotatorio. Ulteriori esperienze conti- 

 nuate in questo indirizzo dal van'tHoff (25 è) danno anch'esse risultati concor- 

 danti coi precedenti. 



Quando i composti organici contenenti l'atomo di carbonio asimmetrico pro- 

 vengono dalle piante o dal corpo animale, mostrano costantemente il potere ro- 

 tatorio previsto dalla teoria: quelli invece prodotti artificialmente, per sintesi in 

 laboratorio, senza eccezione ne sono scevri. Questo fatto a prima vista sembra che 

 sia in opposizione diretta colla teoria suesposta, ma in verità non lo è, giacché 

 tali corpi inattivi risultano da un miscuglio a parti uguali delle modificazioni 

 destro e levogira , le cui azioni sulla luce polarizzata si compensano. Già il Le 

 Bel (26) espose il modo, col quale mediante un calcolo di probabilità si arriva a 

 dimostrare la formazione a parti uguali dei due. corpi isomeri , in una reazione 



