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confessare che la slrullura di tutti questi acidi alogenati non é ancora ben 

 chiarita; anzi la costituzione data da Michael- si troverebbe in opposizione colla 

 teoria di Wislicenus, giacché secondo questa sarebbe impossibile che per addì- 



Ce 115 -G 

 ziouediHlJr UVA all'acido feuilpropiolico ||| si formino f?«e acidi ^-bro- 



COOH — G 



mo clorocinnauiici, couie asserisce il Michael. 



Cuiuarina ed acido cumarico. 



Le formole geometriche date a questi due corpi sono analoghe a quelle del- 

 l'acido maleico e fumarico 



0— C.HjC — H HOCgH^ — C — H 



I ri 1; 



Ò — CO — C — H H — G ~ GOOH. 



cumarina acido cumarico. 



e ciò per le seguenti ragioni : 



1) La cumarina si scioglie negli alcali (77) formando dei sali bibasici molto 

 instabili , e dai quali anche l'acido carbonico sposta di nuovo la 'cumarina. Vi 

 é quindi tendenza alla formazione di un' anidride interna. Riscaldata per molto 

 tempo con alcali si trasforma in acido ortocumarico che è un acido molto sta- 

 bile e non dà anidride sotto l'influenza del calore : la cumarina non è dunque 

 l'anidride dell'acido cumarico. 



2) L'acido ortocumarico viene trasformato dall'acido bromidrico in cumarina. 

 Questo passaggio sarebbe l'opposto di ciò che avviene nella trasformazione del- 

 l'acido maleico in fumarico mediante HBr. (Vedi sopra acido maleico N. 3). 



11 Wislicenus ammette cioè che dalla posizione più favorita 



HO.G^H/ H 



\ H / 



N / / 



c 



j 

 i 



e 



/\ s 



/ Br ^, 

 H GOOH. 



