LE ISOMERIE NELLO SP\ZIO 323 



iiicltoiio conseguentemente per questi due atomi un modo speciale di legame 

 semplice che non permetta più la rotazione libera attorno al loro asse comune. 

 A ciò furono condotti dall'osservazione che le due diossime (78) del benzile 

 CuH5.CO.CO.CJI5, (ed anche la terza recentemente scoperta [79]) in tutto il loro 

 comportamento chimico e fisico corrispondono alla formola 



C,H5.C(NOH).C(NOH}.CcH5; 



la loro isomeria non potendo essere espressa dalle forinole di struttura atomica 

 si lascia interpretare solamente ammettendo che le tre configurazioni nello spazio 

 fig^ 36 non possano trasformarsi per rotazione l'una nell'altra. 



Le diossime vennero distinte con le denominazioni di a p e y. 



È evidente che in queste ricerche il punto più diffìcile è la dimostrazione 

 dell'identità della costituzione atomica ed è perciò naturale che Meyer ed AuAvers 

 vi abbiano dedicato uno speciale interesse ed uno studio minuzioso. E se que- 

 sto non può dirsi ancora del tutto decisivo, pure i risultati finora ottenuti con- 

 fermano l'identità di struttura delle ossime. 



1). Infatti esse hanno l'istessa composizione elementare e l'istesso peso mo- 

 lecolare; quest'ultimo fu deterniinato in soluzione acetica col metodo di Raoult. 



2). Tutte e tre contengono ancora il gruppo C^Hj. C.C. C^Hj, come fu pro- 

 li II 

 ii ii 



vato coU'azione dell'acido cloridrico, il quale li scisse di nuovo in idrossilamina e 



benzile, venendo così esclusa la possibilità di un cambio di legame forman- 



I ; 



i I 



dosi p. es. il gruppo N — N, di una trasposizione molecolare, come p. es. del 



I I 

 I I 



benzile in acido benzilico della benzofenonossima in benzanilide (80). 



3). Le ossime contengono ciascuna due gruppi isonitrosi = N.OH; colle 



anidridi acide forniscono derivati del tipo 



C^H^.G - CCfills 



!! !! 



C2H3O.O.N N.O.OC^llg. 



Si ottengcno così tre serie di corpi isomeri che per tutte le proprietà dif- 

 feriscono sensibilmente fra di loro. Dai derivati dell'a- e della ^^-diossima me- 

 diante l'azione della potassa acquosa e fredda vengono di nuovo eliminati i ra- 

 dicali acidi rigenerandosi la rispettiva ossima libci-a, onde si deduce che in ogni 



/Il 



ossima vi sono due gruppi isonitrosi; poiché un vero gruppo nitroso = C,, a- 



•'NO 



