468 Wilhelm Sternberg: 



geschmacklos ist, ein in der ganzen Stereochemie einzig und allein da- 

 stehender Fall 



Von der Dicarbonsäuregruppe kann natürlichi die «-Aminosäure der 

 IV. Reihe nicht mehr süss schmecken ; thatsächlich schmeckt auch die Aspa- 

 raginsäure nicht mehr süss, sondern sauer, ebenso wie bei Umwandlung 

 COOK— CH2— CH(NH2)— COOH ^ 



des Traubenzuckers in Glycuronsäure der süsse Geschmack in den sauren 

 übergeht. Soll aber aus der Asparaginsäure ein Süssstoff entstehen, so 

 muss die zweite Säurigk'eit der zweiten COOH-Gruppe abgestumpft werden, 

 durch den zweiten Eintritt der positiven NUg- Gruppe, daher schmeckt 

 Asparagin süss. 



CH(NH, CH, 



I ^ r 



CO NH. COOK 

 Von den beiden Stereoisomeren, der 



Fumarsäure und der Maleinsäure 



COOH-C-H H— C— COOK 



H— C— COOH H— C— COOH 



33hmeckt stärker sauer die Maleinsäure, sie ist auch erwiesenermaassen 

 unbedingt die stärkere Säure; sie ist stärker sauer und schmeckt demge- 

 mäss saurer als ihre Stereoisomere, weil in ihrem stereogeometrischen 

 Molecül die eine COOH-Gruppe direct unter der anderen steht. Dadurch 

 wird ihr Säurecharakter und ihr saurer Geschmack stärker, dass die ein- 

 zelnen sauren Theile mehr unter dem Einflüsse von im Molecüle stehen. 

 Nach Analogieen daher zu schliessen, möchte ich von den zwei möglichen 

 stereochemischen I'ormeln des süss schmeckenden d-Asparagins auch die 

 erstere Formel der dextrogyren Modification zuerkennen, bei der COOH, iSTHg, 

 ISTHg auf der einen Seite sich befinden, so dass für das geschmacklose 

 1-Asparagin die andere Form übrig bleibt. 



CH,.COOH 



H— C — NH. 



CO.NH2 



( 



süsses d-Asparagin 



CH,-COOH 



NH,— C— H 



I 

 CO.NH2 



X 



) 



geschmackl. 1-Asparagin 



^Vgl, Note- S. 467. 



