Sopra l'azione del bromo sull'etere dimetil-piroii-dicar- 

 bonico. 



NOTA DI F- CARLO PALAZZO 



Come ho mostrato precedentemente (') , I' etere diraetil-piron-dicarbonico r 

 C 13 H 1G 6 , riscaldato per alcuni minuti con cloridrato d'idrossilamina (2 mol.) e 

 carbonato sodico (1 mol.), elimina etere acetacetico e fornisce un composto azo- 

 tato della composizione C 7 H () 4 JN". 



Questa maniera di comportarsi non è certo caratteristica dei composti 

 y-pironici ed è ben noto anzi che verso di questi composti 1' idrossilamina è 

 quasi sempre indifferente o tutt'al più, in casi particolarmente favorevoli, rea- 

 gisce in maniera analoga all'ammoniaca, conducendo a composti di tipo piri- 

 dico (" 2 ). Ho voluto perciò riprendere lo studio del connato etere da nuovi punti 

 di vista riflettenti la sua struttuia, giacche, come non avevo d'altronde nascosto 

 in precedenza, la singolarità del suo compox*tamento con l'idrossilamina avrebbe 

 fatto sorgere qualche dubbio sull'esattezza della costituzione 



H 3 C. C — — C. CH 3 



I il iì 



H 3 q 2 OOC. C — CO — C. COOC 2 H 5 



assegnatagli da Conrad e Guthzeit. Una tale struttura non spiega la reazione 



in parola con adeguata semplicità . laddove la genesi del composto C 7 H 9 4 jST 



s'intenderebbe più agevolmente partendo dalla costituzione dissimetrica 



H 3 C. C — OC. CH 3 



n II I i 



H 3 C 2 OOC. C — C = C. COOC 2 H 3 



(') Gazzetta 34, I, 458 (1904). 



( 2 ) Peratoner e Tamburello, Rendiconti della Società chimica di Roma, seduta del 22 mar- 

 zo 1903. 



