208 F. CARLO PALAZZO 



La questione non viene certo risolta dai due processi sintetici con i quali 

 è stato ottenuto l'etere (') ; dalla sola ispezione del composto trichetonico che 

 in entrambi formasi intermediariamente 



H, C. CO OC. CH, 



H 3 C, OOC. CH — CO — CH. COOC 2 H 3 

 è prevedibile infatti la possibilità di due differenti chiusure della catena aperta, 

 secondo che l'oscillazione degli atomi di idrogeno avviene in un senso («) o in 

 un altro (b) 



H 3 C. COH HOC. CH, H, C. COH OC. CH, 



<>) Il II l>) Il 



H,C,OOC. C — CO — COOC, H, H,C,OOC. C — COH = C. COOC.,H. 



Ne tenendo conto delle trasformazioni dell' etere in composti di struttura 

 nota, come il dimetilpirone (mediante acido solforico), come 1' etere lutidondi- 

 carbonico (mediante ammoniaca), si perviene ad una conclusione del tutto si- 

 cura. Senza dubbio tali trasformazioni ricevono una spiegazione più naturale 

 quando ci si fonda sulla struttura I che è ammessa generalmente per 1' etere 

 in parola; tuttavia, considerando che le sudette reazioni non sono delle più sem- 

 plici . non dovrebbe sembrare del tutto inverosimile la possibilità di aperture 

 e di trasposizioni in virtù delle quali si perverrebbe ai cennati composti anche 

 da una sostanza della struttura II. 



E del resto il comportamento stesso dell' etere nella reazione più impor- 

 tante, cioè nella scissione con idrato baritico , non parla per la struttura sim- 

 metrica I più che per l'altra II. In questa scissione che fu studiata quantita- 

 tivamente da Conrad e Gruthzeit (-). oltre ad alcool, acetone, anidride carbonica 

 ed acido acetico si produce pure acido malonico; ora la formazione di questo 

 ultimo si può da un canto intendere benissimo con la struttura I e basta sup- 

 porre che 1' etere acetondicai'bonico prodottosi in una reazione intermediaria 

 normale, si decomponga con l'idrato baritico nell'identico senso che con la po- 

 tassa alcoolica , dando cioè acido malonico ed acido acetico (i) ; d' altro canto 

 però la presenza di acido malonico fra i prodotti di scissione dell'etere piro- 



ni) Benchte 19, 19 (1880); Gazzetta 21, 292 (1891). 



(2) Berichte, 20, 152 (1887). 



(3) Annalen der Chemie 261, 165 (1891). 



