228 F. CABLO PALAZZO E P. ONORATO 



meglio rappresentarsi il singolare comportamento loro, si dovrebbe ricorrere 

 secondo il detto autore ad una formula nella quale un modo del tutto nuovo 

 di unione dell'ossigeno dia la possibilità di attribuire alle sostanze un compor- 

 tamento così inatteso. 



Ed il Collie propone così le formule 



H. (T I >0. H H ;j C. (X I \C. CH 3 



I || | II 



H. C v | /C. H H. C\ | , C. H 



N / \ c x 



con atomi di ossigeno tetravalenti, le quali starebbero secondo lui « in grande 

 armonia con le reazioni e con le proprietà dei derivati pironici. » 



In realtà queste formule potrebbero spiegare in vari casi il caratteristico 

 comportamento delle sostanze che rappresentano, p. es. la loro inattività rispetto 

 airidrossilamina ed alla fenilidrazina, nonché il potere delle cerniate sostanze 

 di addizionare acidi. 



Quest'ultimo verrebbe interpretato infatti come una manifestazione di ul- 

 teriori valenze da parte dell'atomo di ossigeno centrale secondo lo schema 



.o/|\o. .c/l\c. 



| II + HX = | H.O.X || 



• \i/°- -°\y c - 



Ma se queste vedute, che trovano un discreto appoggio nei vaioli di alcune 

 costanti fisiche, hanno qualche cosa di nuovo, non si può perciò dire che esse 

 rendono conto della totalità dei fenomeni e basterà esaminare per convincersene 

 la conseguenza ultima a cui esse portano. 



Dobbiamo qui premettere che il Collie fu indotto allo studio dell'etere di 

 Thomas e Lefèvre nell'intento di esaminare se l'introduzione di acetili nel di- 

 metilpirone modificasse le proprietà basiche di questa sostanza. Non avendo tro- 

 vato nell'etere di Thomas e Lefèvre nessun accenno di proprietà basiche, l'autore 

 ha assegnato ad esso una struttura normale e così è venuto implicitamente a 

 stabilire due specie di composti pironici : quelli esenti di proprietà basiche, con 

 struttura normale, e quelli a cui, appunto in base al loro particolare compor- 

 tamento con gli acidi, devesi attribuire una particolare struttura. 



Ora questo criterio non si dimostra in realtà di portata generale ed è facile 

 infatti constatare che l'assenza di proprietà basiche — la quale conduce, secondo 



