HVL DIMETIL-DIACETIL-PIRONE ECC. 229 



l'autore, ad ammettere una struttura normale e quindi un carbonile vero e pro- 

 prio — non è per nulla incompatibile con l'indifferenza delle sostanze pironiche 

 Terso l'idrossilamina; sicché si viene per ria sperimentai e alla conclusione, af- 

 fatto contraddittoria con le vedute del Collie, che vi può essere da parte dei 

 composti pirouici indifferenza verso l'idrossilamina nonostante la presenza di 

 un vero gruppo carbonilico. 



Il dimetil-diacetil-pirone ad es. non ha affatto proprietà basiche e ciò si 

 giustifica con il Collie attribuendo al composto la struttura normale 



H :) C. C — — C. OH, 



II 

 H 3 C. OC. C — CO— C. CO. CH 3 



Ma, come abbiamo accennato , il dimetil-diacetil-pirone non reagisce co- 

 silo carbonile pironico con l'idrossilamina : ora la teoria di Collie farebbe pre 

 vedere qui una reazione positiva e nessuna spiegazione può dare di questo fatto 

 che costituisce nel senso di essa una vera anomalia. Se dunque, sia pure per 

 un solo composto, l'indifferenza verso l'idrossilamina non è da attribuirsi all'as- 

 senza di un vero gruppo carbonilico nel nucleo, ci pare che non valga la pena 

 di adottare vedute tanto nuove che non hanno poi il pregio essenziale di ab- 

 bracciare tutto l'insieme. 



Quanto alla capacita dimostrata da talune sostanze pironiche a formare con 

 gli acidi composti salini più o meno stabili, essa costituisce forse, a giudicarne 

 almeno dal vivo interesse con il quale è studiata da vari autori, un fenomeno 

 così importante da richiedere per se solo mia teoria, ma ci possiamo doman- 

 dare se quella proposta dal Collie è del tutto soddisfacente. Senza entrare a 

 discutere sul valore da accordare alla teoria dell'ossigeno basico (') diciamo 

 subito che se anche si preferisce abbandonare l'antica maniera di considerare 

 i cennati fenomeni di addizione per attribuire la basicità delle sostanze ad un 

 giuoco dell'ossigeno (paragonabile a quello stesso dell'azoto nel passaggio da 



|l) Diverse obbiezioni si potrebbero muovere a questa teoria ed alcune di esse sono state 

 del resto accennate molto serenamente da Baeyer o Villiger (Berichte, 34. 2679, (1901) in ispe- 

 cie per ciò che riguarda la decomponibilità abbastanza facile dei composti salini, le condizioni 

 di tempo e di massa che richiede la loro formazione, l'impossibilità di avere, nuche dallo basi 

 ossigenate più energiche (dimetil-pirone, etere metilico) un idrato di trialchil-oxonio. Con tutto 

 ciò non le si può negare genialità ed è anzi principalmente a questa che si può attribuire il 

 favore dei chimici, nonostante sarebbe desiderabile una maggiore maturità. 



