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composti ammoniacali a composti ammollici), tale supposizione non porta di certo 

 alla conseguenza che entrambi gli atomi dell'anello si trovino in condizioni di 

 legami tanto singolari, ed infatti i fenomeni di addizione osservati in tali sostanze 

 furono interpretati finora dallo stesso Collie secondo lo schema : 



.C x X C. .CY X C. 



Il II 4- HX = || || 



.Cv /C. .C\ /C. 



\co-/ x co 



A noi sembra perciò che quando non si voglia rinunziare a concepire la for- 

 mazione dei composti salini di addizione in maniera più consona con le odierne 

 tendenze, la tetravalenza dell'ossigeno potrebbe esser limitata ad un solo degli 

 atomi senza invocare per l'atomo carbonilico una disposizione che non ha riscontro 

 nella letteratura e che non è d'accordo con i risultati dell'esperienza. Noi conve- 

 niamo in ciò pienamente coi sigg. R. Willstatter e R. Pummerer i quali infatti 

 tendono recentissimamente ad ammettere nel nucleo y-pironico un solo ed unico 

 punto suscettibile di reazione, l'atomo di ossigeno del carbonile. (') 



Questi autori riprendendo la quistione del carattere amfotero del dimetilpi- 

 rone messa in campo dalle esperienze di Walden ( 2 ) hanno trovato negli al- 

 coolati alcalini un ottimo mezzo per constatare la funzione acida del nucleo 

 y-pironieo e dimostrano in maniera irrefutabile che l'addizione di tali alcoolati 

 non è in sostanza che una reazione del doppio legame C = 0, avvenendo se- 

 condo lo schema generale 



> C = + R.0Me = >C<^ e 



Ma per ciò che riguarda l'addizione di acidi, gli stessi autori sono invece 

 dell'avviso che si debba invocare la tetiavalenza dell'ossigeno carbonilico ed 

 esprimono l'opinione che mentre gli alcali favoriscono la forma ossidrilica, se- 

 condo il superiore schema, gli acidi stimolano invece la basicità dell'ossigeno 

 secondo l'altro schema 



°<ch;ch> C:0 + hc| -/ o =-"ot;ot> C:0 - h > c1 )°-ch;ch> C:0 <?i 



fase intermedia / 



(i) Berichte 37, 3740 (22 ottobre 1904). 



(2) Berichte 34, 4199 (1901); 35, 1768 (1902). 



