246 A. PERATOXER E F. CARLO PALAZZO 



Come è noto da un lavoro di Ost. (') l'acido 4. ossi-isoftalico (sale potas- 

 sico) 



HOOC. C — CH = C. COOH 



Il I 



H. — OH — C- OH 



quando viene riscaldato a 280-300° elimina una molecola di anidride carbonica 



dando in massima parte acido /WA-ossibenzoico, mentre la formazione dell'acido 



orto avviene molto limitatamente. 



Ora in molte reazioni è innegabile una certa somiglianza di comportamento tra 

 l'acido meconico ed il cennato acido ossiftalico. Entrambi danno col cloruro ferrico 

 una reazione cromatica analoga, entrambi con acido cloridrico concentrato ed a 

 temperatura più o meno elevata eliminano anidride carbonica dando i rispettivi 

 fenoli ; e finanche nell'azione del bromo essi forniscono, con eliminazione più 

 o meno completa di anidride carbonica, delle sostanze bromurate che derivano 

 dalla rispettiva forma fenolica fondamentale. 



Queste analogie rendendo verosimile per l'acido meconico un comportamento 

 corrispondente anche nell'eliminazione di un solo carbossile, farebbero prevedere 

 dunque per l'acido comenico la costituzione I, analoga a quella dell'acido p. os- 

 sibenzoico e che, come si è detto, fu già data come la più probabile. 



Nell'intento di risolvere la questione in maniera definitiva, noi pensammo 

 di ricorrere a misure di conduttività elettrica, le (piali eseguite parallelamente 

 sull'acido comenico e sull'acido cotnanico, (y-piroumonocarbonico) 



COOH. C — — CH 



il II 



HC — CO— OH 



presentavansi abbastanza promettenti. 



Dall'estesa letteratura sulla conducibilità degli acidi organici, di cui siamo 

 in massima parte debitori all'Ostwald, è noto che in una catena chiusa, omo- 

 ciclica od eterociclica . le varie posizioni reciproche fra ossidrili e carbossili 

 influenzano in maniera notevolmente diversa i coefficienti di dissociazione K, 

 ricavati dai valori sperimentali delle conduttività molecolari. Molto eloquente 

 è p. es. il confronto fra i coefficienti dell'acido benzoico e di diversi acidi aro- 

 matici ad uno o più ossidrili fenici ('-): mentre l'ingresso dell'ossidrile in posi- 



li) Jourii. f. prakt. Chemie |2J lo, 3)5 (1877). 



(2) Zeitschrift f. physikalische Chemie 3. 246-250 (1SS9). 



