260 A. PERATONER E V. CASTELLANA 



comenieo stabilite per via sperimentale da Peratoner e Leonardi. R. Oliveri ( ') r 

 Peratonei- e Palazzo ( 2 ) : 



COOH. C — Ò — C. OOOH COOH. C — — CH 



Il II > Il II 



HC — CO — C.OH HC — CO — C. OH 



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si deduce da un canto che nella trasformazione del primo di questi acidi nel 

 secondo, va via il carbossile sito in 2, cioè fra l'ossigeno del nucleo e l'ossidrile 

 di natura fenolica, e dall'altro, che questo posto è nelle reazioni in ispecial 

 modo favorevole come punto di attacco della molecola. 



Ora per preparare l'acido broinocomenico Me n nel essendo partito indiffe- 

 rentemente da acido comenieo o da acido meconico e bromo (in quest'ultimo 

 easo con simultanea eliminazione di anidride carbonica), è ovvio supporre che 

 l'atomo di bromo nel derivato alogenato venga ad occupare appunto la posi- 

 zione 2. 



E finalmente anche pei' l'acido ossicomenico. ricavato per semplice scambio 



del bromo mediante l'ossidrile, dovrebbesi avere una struttura analoga, col nuovo 



sostituente nel medesimo posto 2. 



COOH. C — — C. Br COOH. C — - - C. OH 



|| || + H,0=HBr+ || || I 



HC — CO — C.OH HC — CO — C.OH 



Come si vede, questa formula dell'acido ossicomenico è identica a quella 

 datagli da Collie e Tickle. epperò non è in alcun modo dimostrata, dappoiché 

 non può a priori scartarsi 1' ipotesi che la bromurazione dell' acido comenieo 

 (o meconico) dia origine ad un bromoderivato dalla costituzione di un compo- 

 sto sostituito in 5: 



COOH. C — — CH 



Il II 



BrC — CO — C. OH 



da cui per l'acido ossicomenico deriverebbe l'altra : 



COOH. C — — CH 



Il II II 



HO.C — CO — C.OH . 



Abbiamo deciso tale quistione seguendo la via già tracciata per gli altri 



(i) G.-wz. Chini. Ital. 30, II. 10. 

 ( 2 ) Vedi la nota precedente. 



