278 A. PERATONER E A. TAMBl'RELLO 



Ridotto in tale modo il problema soltanto alla determinazione della posizione 

 del metile, che poteva trovarsi o in orto o in paia rispetto all'ossidrile. 



HC - — C. OH, CH t .C — — OH 



I II II II |i || 



HC — CO — C.OH HO — CO- C.OH 



avremmo, per giungere ad una soluzione, voluto con un mezzo semplice passare 

 dal maltolo a qualche altro derivato pironico di costituzione nota : senonchè la 

 grande facilità, con la (piale questa sostanza viene profondamente alterata dalla 

 maggior parte dei reattivi, non ci permise di arrivare per questa via ad alcun 

 risultato concludente. Cosi ad es. gli ossidanti, anche i più blandi, che facemmo 

 agire sull'etere metilico del maltolo nella speranza di ottenerne per trasforma- 

 zione del metile in carbossile, o acido comenico o un suo isomero, distruggono 

 la sostanza completamente a freddo : il permanganato potassico viene subito ri- 

 dotto in soluzioni diluitissime, come del resto è ovvio per la presenza dei doppi 

 legami. 



Abbiamo quindi cercato di chiarire la questione per via indiretta avvalen- 

 doci del comportamento chimico dell' ossipirone ed esaminando fino a (piale punto 

 persistesse la sua analogia con quello del maltolo. 



Ora, come fu già brevemente accennato in una nota preliminare (') e come sarà 

 più ampiamente svolto nella parte di queste ricerche sull'ossipirone che concerne 

 i suoi derivati azotati, l'acido piromeconico può reagire anche nella forma tau- 

 tomera chetometilenica, perchè fornisce per azione dei nitriti alcooliei uu com- 

 posto ossimidico, e per quella dell'acetato di diazonio un idrazone, prodotti la 

 cui formula di costituzione è provata da apposite esperienze. . 



HC — — C: NOH HC — — ÓH> HC — — C:X,HC,H 5 



Il ì < Il | > Il I 



HC — CO — CO HC — CO - CO HC — CO — CO 



5 4 3 



Analogamente si attenderebbero dal maltolo derivati simili, qualora il metile 

 non si trovasse legato all'atomo di carbonio 2, contiguo all'ossidrile, essendo in tal 

 caso sempre possibile, per la mobilità dell'idrogeno ossidrilico. la formazione del 

 gruppo inetilenico nel nucleo: e sarebbe questo il caso dello schema li, cioè del 



(') Peratoner. Rendiconti Accademia d. Lincei 1902. Seduta del 16 marzo. 





