SULLA COSTITUZIONE DEL MALTOLO 279 



metile in posizione (>. Né, a nostro avviso, la presenza del metile nella molecola 

 potrebbe esercitare una influenza tale da diminuire o impedire hi Labilità dell'a- 

 tomo di idrogeno ossidrilico; e per convincersene busti tenere presente (punito 

 avviene ;i questo riguardo con un isomero del maltolo, il Lattone triacetico di 



Collie (') 



0H 3 . C — -- CO 



lì ! 



HC CO -CH, 



elio appunto contiene un inetile in posizione non vicinale rispetto ai carbonili. Di 

 questa sostanza Tamburello (") avendo recentemente dimostrato che può reagire 

 india forma enoliea dando Tossi-etere per azione del diazometano, ne ebbe al- 

 tresì u.i idrazoue còl metodo del sale di diazouio, escludendo in tal modo la 

 supposizione che possa avere un azione qualsiasi sui fenomeni di tautomeria la 

 sola presenza del inetile nella molecola. 



Epperò La completa inattività del maltolo, che abbiamo osservato, di fronte 

 gli eteri nitrosi ed all'acetato di diazouio, non può dipendere che da una posi- 

 zione peculiare del metile, posizione che impedisce la formazione del gruppo 

 metilenico nel nucleo e che. per esclusione, può essere solamente quella indi- 

 cata nello schema l, nel (piale metile ed ossidrile di natura fenolica sono vici- 

 nali. 



A simile conclusione portano le esperienze con il cloniro di solforile e con 

 l'acido jodico, pur esse del tutto negative per il maltolo. L'acido piromeepnico 

 invece, come è noto, fornisce facilmente e a freddo rispettivamente un mouoelo- 

 ro-( :! ) ed un monojododerivato (') le cui formule di struttura 



HC — — C.C1 HC — — C. J 



Il II II II 



HC — CO — C. OH HC — CO — 0. OH 



sono da considerarsi : come sommamente probabile per il primo composto, ma 

 come dimostrata per il secondo, se si riporta la sua reazione genetica alla re i- 



(M .Ionia, of the ('li in. Society 53, li >7. Dieckruaun u. Breest; Bericfate 3 7. 3Ì87. 

 (~) Chetn. Centralblatt 19)5 r, 348. Gazzetta Chimica 3 5.. I parte. 

 ( :i l Ibid. 21. [[, 83. 

 ('') Ibid. 2 3. il 298. 



