SOPRA ALCUNI PIRIDONI DALL'ACIDO P1ROMECON1CO E DAL MALTOLO 291 



Noi abbiamo potuto ora verificare olio questo comportamento anormale doi 

 due derivati ossidriliei non persiste, quando il gruppo OH è trasformato me- 

 diante eterificazione in ossi-alchile : l'andamento della reazione con l'ammoniaca 

 è allora affatto regolare ed analogo a quello di tutti gli altri derivati del pi- 

 rone ottenendosi i relativi piridoni con massima facilità e per semplice riscal- 

 damento alla tempera tura del bagno maria, secondo lo schema : 



HC — — C.X HC — NH — C.X 



Il II + NH,= || || +H 2 0. 



HC — CO — C.OAlk. HC — CO — C. OAlk. 



X = H oppure OH, 



Risulterebbe da ciò che è la presenza dell'ossidrile libero nei due composti 

 eennati. la quale impedisce la sostituzione del gruppo imidico all'atomo di ossigeno 

 dell'anello pironico. Di quale natura sia questa azione inibente singolare , co- 

 me in molti altri casi, non si può spiegare ; nel caso presente però è tanto più 

 strana, in quantochè altri composti simili, derivati dallo stesso acido piromeco- 

 nico. cioè i carboacidi . comenico ed ossicomenico . i quali pure contengono 

 l'ossidrile nella stessa posizione 3 dell'acido piromeconico, reagiscono bene con 

 ammoniaca fornendo i rispettivi piridoni ( L ). 



COOH. C — — C. X COOH. C — NH — C. X 



Il II + NH, = Il II + H.,0 



HC — CO — C.OH HC — CO — C. OH 



X = H oppure OH. 



Che la reazione cennata avviene invece facilmente con gli eteri alchilici 

 dell'ossipirone e del maltolo, si chiarisce senza- difficoltà , se si pensa che gli 

 eteri delle sostanze di natura fenolica si avvicinano notevolmente nel loro 

 comportamento chimico agli idrocarburi fondamentali: e basta rammentare p. e. 

 a questo riguardo , che gli ete^ri di omologhi dei fenoli aromatici per ossida- 

 zione vengono agevolmente trasformati in carboacidi, analogamente agli omolo- 

 ghi del benzolo, laddove coi prodotti a ossidrile libero l'ossidazione, a seconda 

 della scelta del mezzo ossidante, o non ha luogo affatto o conduce ad una alte- 

 razione assai profonda della molecola. 



(1) Ost. Journal fiir prakt. Chem. 27". 265-2(50. 



