Sulla costituzione dell'acido cianico, 



di F. CARLO PALAZZO ed E. CARAPELLE. 



Per rappresentare l'acido cianico fin da molto tempo furono proposte, co- 

 me è noto, due forinole desmotropiche ('), 



C = IS T 



I 1 



OH 



< J = NH 



II II 

 



foiuia « normale » 



forma « ino » 



infatti sarebbero esistite due serie di eteri, — gli eteri cianici normali, N = C-0*R; 

 e gli eteri isocianici, = C = N*R, — accanto ad un unico acido libero. 



In generale le due forme cerniate vengono mantenute ancora, benché oggi 

 non vi sia più alcun fondato motivo che giustifichi l'adozione di quella normale, 

 le ricerche di Nef ( 2 ) sulla chimica del cianogeno, che datano dal 1895, hanno 

 tolto infatti a questa formula (I) Punica base sperimentale su cui poggiava. 



Il citato autore avendo ripetuto le esperienze di Cloez, di Hofmann e Olshausen, 

 di Mulder, di Ponomareff, ha dimostrato cou tutto rigore che gli eteri dell'acido 

 cianico « normale » — le cosidette « cianetoline » di Cloez — sono affatto ipote- 

 tici: nell'azione degli alcoolati sui composti alogenici del cianogeno, nella quale si 

 ritenne per parecchio tempo che si formassero queste sostanze , si generano 

 invece prodotti di costituzione ben diversa ( 3 ). Anche la genesi di eteri cianurici 

 « normali » (con 1' alchile all'ossigeno) , che si osserva nella stessa reazione in 

 misura limitatissima, è da attribuirsi secondo Nef a reazioni essenzialmente 

 diverse dalla polimerizzazione di ipotetiche cianetoline. 



(') Cfr. ;id es. V. Meyer, Leh.rbu.ch der orgànischen Chemie, pag. 1009 e segg. (lfc93). 

 (2) Aiutatali £87, 310 (1895) 



|'l Per es. immido-carbonato di etile. Hlf = CC^op^g 5 , nell'azione dell'etilato sodico sul 

 dorino di cianogeno. 



