SULLA COSTITUZIONE DELL'ACIDO CIANICO 59 



rendersi conto di tutti i processi che hanno luogo nella trasformazione di de- 

 rivati del cianogeno in derivati di forma /'so. Così per es. i cianati metallici, 

 anche quello di argento, posseggono la forma normale, e se i j od uri alcoolici, in 

 luogo di sostituire direttamente il metallo con gli alchili, si addizionano anzi- 

 tutto al gruppo C = N, gli eteri risultanti sono isocianici : 



C = N J — C = N.ti C=X'R 



| + RJ = | = Me J+ || 



Me— Me— O 



Nef spiega dunque con semplicità in qual modo da un cianato normale può 

 aversi un etere isocianico, tuttavia la forma cianica normale non viene da ciò 

 dimostrata, viene invece presupposta; l'unico argomento in favore di essa rima- 

 ne soltanto la genesi dell'acido (in forma di sali) da composti di forma normale 

 indiscussa (N; C— Ci X, N- C.C1). 



Sorprendente è però il fatto che Net' pur avendo dimostrato l'inesistenza di 

 eteri cianici normali ('), adotta, ciononostante , per 1' acido libero e pei sali la 

 forma cianica normale, mentre, pensiamo, che l'unica serie nota di eteri, della 

 forma 0:C = X.R, potrebbe senz'altro riferirsi ad una forma analoga dell'acido li- 

 bero 0:C = N.H. Si direbbe quasi che Nef caldeggia la forma cianica normale 

 perchè essa gli dà agio di sostituire alla teoria di Dumas (delle sostituzioni) le 

 proprie vedute sui fenomeni di addizione. 



Infatti a sostegno di essa formula normale Nef non dà che una congettura : 

 egli adotta la formula N; C'OH nella convinzione che la molecola di una car- 

 bo-immide, : C : N.H,' supposta capace di esistenza, troverebbesi in uno sta- 

 to di equilibrio estremamente instabile . tanto instabile da non consentire l'iso- 

 lamento: da una sostanza di tale costituzione si potrebbe passare col solo con- 

 corso di una traccia di acqua (di acidi o di alcali) alla forma X = C'OH 



0:C = N.H -f H.OH = ^ > C =NH = H 2 + HO.C = X. 



Ora possiamo rendere evidente l'arbitrio di questa maniera di vedere richia- 

 mando l'attenzione sopra un fatto che come già si è detto, Nef stesso ha rico- 

 nosciuto di capitale importanza per la chimica del cianogeno e dell' isociauogeno. 

 cioè l'eminente potere additivo del gruppo — C=N. Dato questo potere potrebbe 

 Talere anche per un acido cianico normale, N zz C'OH, quel che Xef suppone 



(') L'Autore ha juioln- tentato delle nuove vie per ottenere questi uteri, ma sempre' iavftn». 



