60 DI F. CARLO PALAZZO ED E. OARAPELLE 



per una carbiuimide: in corrispondenza del grnppo — C = N, cioè, potrebbe av- 



venire ugualmente addizione di una molecola d'acqua ed allora prenderebbe 



origine un composto con due ossidrili al carbonio 



HO \ HO v 



CeeeN + HO.H = >C=NH 



HO x 



che si trasforma tosto nell'anidride 



= C = NH. 



Tanto meno può comprendersi poi Y avviso di Nei quando si osserva che 

 secondo quest'autore l'instabilità del formo-nitrile, H — C ee N. dipenderebbe da 

 un motivo analogo a quello che ora abbiamo preso in considerazione. 



L'autore dopo aver dato numerose prove in sostegno della formula di oarbilam- 

 mina per l'acido prussico, C NH, si domanda perchè non esiste l'acido cianidrico, 

 H — C = N, e crede di poter attribuire il mancato isolamento di questa sostanza al 

 fatto che noi non possediamo ancora alcun metodo per sintetizzare sostanze in as- 

 senza di acqua, di alcali, di acidi. Infatti, secondo le osservazioni da lui preceden- 

 temente riferite, il formonitrile, con l'acqua, dovrebbe molto facilmente, seppure non 

 spontaneamente, trasformarsi in acido prussico (iso-cianidrico) 



X C = NtHO.H = g[/>C = NH H a O-fC = NH 



e per tale decomposizione potrebbe naturalmente bastare anche una traccia d'acqua. 



Si potrebbe dunque, allo stesso titolo, prevedere una forma iso anche per 

 l'acido cianico e con ciò si rimarrebbe indecisi fra le due formule. Ne il dub- 

 bio viene eliminato quando ci si riferisca a tutte quante le numerose reazioni 

 (d'addizione) presentate dall'acido libero , giacché anche nelV aggruppamento 

 — C = N è indiscutibile un eminente potere d'addizione. 



In questo modo è facile accorgersi che l'indecisione sul riguardo proviene 

 soltanto da un'insufficiente conoscenza dell'acido libero, cosicché uno studio di 

 questa sostanza da punti di vista nuovi potrebbe forse bastare a risolvere il 

 quesito. 



Per le ragioni che subito diremo, abbiamo ritenuto del maggior interesse 

 occuparci del comportamento dell'acido cianico rispetto al diazometano. 



Come ha fatto di recente rilevare H. Meyer ('), il diazometano, per la straor- 

 zi MomUshetV fui- Chemie XXVI. 1312 (1995). 



