68. DI F. CARLO PALAZZO EU E. CARAPELLE 



un diazo-idrocarburo grasso, giacche con gli acidi, (anche i più deboli, p. es., 

 con l'acido piromeconico), con l'acqua, con la tintura di jodio. si decolorava 

 istantaneamente con sviluppo gassoso. Per accertare poi che trattavasi di dia- 

 zoetano, abbiamo eterificato un composto iso-oxazolonico ricavato da noi nell'a- 

 zione dell'idrossilam mina sull'etere diacetilmalonico (') della forinola C 7 H 8 0.,N. OH; 

 il prodotto di reazione risultò identico nell'aspetto e nel punto di fusione (a 80°) 

 con Vetere etilico C^yO^N.OC,^, già ottenuto da uno di noi per azione di jo 

 duro d'etile sul sale argeutico dell'acido ( 2 ). 



Rileviamo , prima di concludere , che anche nella reazione del diazoetano- 

 SìiU' acido cianico, l'etere isocianico, CO = N. C. 2 H 3 , è l'unico prodotto che si 

 forma : infatti nel distillato etereo trattato, com3 si disse, con ammoniaca, non 

 si rinviene che N-etil-urea, e d'altra parte il composto liquido, della compo- 

 sizione C 4 H 9 2 Tv T , proveniente dalla reazione dell'etere isocianico sull'alcool me- 

 tilico, non è accompagnato da alcun altro prodotto. 



In base ai risultati delle esperienze descritte (ed anche al fatto sopramen- 

 zionato che una carbimmide nascente fornisce coi diazoidrocarburi grassi eteri 

 isocianici) crediamo di poter concludere che 1' acido cianico libero è costituilo 

 secondo la formala di carbo-immide 



C = 



II 

 NH 



e che nessun fenomeno tanto/nerico si mostra in questa sostanza ; in conse- 

 guenza di ciò anche ai sali si potrà attribuire una sola formola . la isocia- 

 nica, 0:0 = N.Me. 



Non è inopportuno a proposito della struttura dei sali riprendere in breve 

 esame le idee di Nef. 



Precedentemente abbiamo discusso che il meccanismo (immaginato da que- 

 sto autore) in virtù del quale si otterrebbero eteri iso da una forma fondamen- 

 talmente normale, presuppone, non dimostra, questa forma. Ora aggiungiamo 

 che un'altra difficoltà si oppone alla maniera di vedere censurata: difatti non si 

 comprende come nelle eterificazioni a partire dai sali, supposti di forma nor- 

 male. N = COMe. non avviene mai. sia pure in misura limitata, sia pure con 

 carattere di reazione secondaria , una sostituzione vera e propria del metallo.. 



(') Gazzetta 36. I, 615 (1906). 

 I^i Gazzetta 34t, I. 496(1904). 



