86 F. CARLO PALAZZO E A. TAMBURELLO 



Scholvien che ricorse alla, reazione con 1' acido cloridrico per assodare se 

 sussistesse nel suo polimero l' analogia col fulminato mercurico, afferma di 

 averne ottenuto soltanto cloridrato di idrossilammina. Del resto egli svaporò 

 senz' altro il suo prodotto con acido cloridrico concentrato. 



Essendo ricorsi anche noi alla scissione acida del polimero, in condizioni 

 sperimentali appena diverse, ed avendo avuto principalmente di mira la ricerca 

 degli acidi, abbiamo constatato che una parte dell'azoto si elimina anche sotto 

 forma di acido cianidrico. Se la scissione si esegue poi in tubi chiusi, allora il 

 sale di idrossilammina si rinviene costantemente accompagnato dal corrispon- 

 dente sale ammonico. Questi risultati tenderebbero naturalmente ad escludere 

 una struttura affatto simmetrica, com'è ad esempio quella di Nef, e potrebbero 

 indicare la presenza di gruppi atomici azotati diversi dal gruppo ossimidico. 

 Tenendo conto che nelle scissioni eseguite in tubi chiusi l' acido cianidrico è 

 del tutto assente, mentre nelle scissioni fatte con acido solforico, a pressione 

 ordinaria, si ha da un canto acido cianidrico, dall' altro idrossilammina accom- 

 pagnata solo da tracce di ammoniaca, è naturale far dipendere la formazione 

 di questa base dalla saponificazione dell'acido cianidrico. Il quesito si riduce 

 così a stabilire se nell'acido in questione sono contenuti in realtà radicali 

 azotati diversi dal residuo ossimidico, oppure anche a chiarire in qual modo 

 può prendere origine acido cianidrico da un composto nel quale si suppone 

 che l'azoto sia contenuto solo in forma di gruppi ossimidici. 



La risoluzione di ciò sembra a prima vista meno facile di quanto è in 

 realtà, giacche un fenomeno analogo non si verifica nei fulminati, che conten- 

 gono sicuramente il gruppo = N.OMe legato a carbonio. Nella letteratura di 

 questi sali si trova bensì fatto cenno della presenza di acido cianidrico fra i 

 prodotti della scissione con acido cloridrico, e tale osservazione servì anzi per 

 qualche tempo a confortare la struttura suggerita dapprima per 1' acido fulmi- 

 nico, quella di nitro-acetouitrile CN — CH 2 — N0. 2 . Ma 1' erroneità di tale osser- 

 vazione fu rilevata da Nef ('): in nessun caso si può infatti identificare l'acido 

 prussico con le sue reazioni caratteristiche (-') ed è chiaro da ciò che gli 



CI 



autori scambiarono per acido cianidrico la cloro-formossima HON = C v 



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(I) Aniialen 2SO, 305. 



(-') Gay Lussac e Liebig. Aiutale* de chini, et de phvs. 2o„ 308: Sehischkoff Annalen, 

 Suppl. 1, 108. 



