90 F. CARLO PALAZZO E A. TAMBURELLO 



sainmico noto; esperienze il cui risaltato acquista, per quanto indirettamente, spe- 

 ciale valore in ordine alla discussione sulla struttura dell'acido metafultninurico. 



/OH 

 Come già si disse in principio, un acido della struttura H — C non 



\N.OH 



sarebbe secondo Nei isolabile. A questa conclusione inducono sopratutto il com- 

 portamento della cloro-formossiuia la (piale si dissocia con estrema facilità nei 

 componenti, e l'impossibilità di isolare dei composti che potrebbero riguardarsi 

 come prodotti di addizione del carbonio bivalente , per esempio un cloruro di 

 formile 



H.CO.C1 = = 



\ci 



un cloruro di iiuido-formile 



/H 



H.G:(NH).C1 HN = C 



\01 ' 



un acido imido-formico 



HN = C isomero con H,N — 00 — H. 



\0H 



Conveniamo con Nef che a questo riguardo non è sempre possibile sinte- 

 tizzare ed isolare (« rea/isiren ») quelle sostanze che la teoria della struttura fa 

 prevedere, tuttavia pensiamo che in certi casi si possono rea/issare delle con- 

 dizioni eminentemente favorevoli per l'esistenza di mi dato composto, pur non 

 isolabile 



Ad esempio, l'atomo di carbonio bivalente della carbilossima possiede in 

 realtà l'attitudine ad addizionare elementi e gruppi atomici, tuttavia i prodotti 

 di addizione così formati, a somiglianza di altri derivati isocianici, sono stabili 

 solo a basse temperature. 



Così: se la causa dell'instabilità di un acido foriuidrossiinico, supposto per 



un momento capace di esistere , dovesse risiedere unicamente nella tendenza 



ad eliminare gli elementi dell'acqua 



/H 

 H0N = (r = H0N = C + HA 



\OH 



le leggi dell'equilibrio ci suggeriscono subito che l'acido in questione potrebbe 

 essere stabile, anche a temperatura ordinaria, purché in presenza di molta ac- 

 qua; una soluzione acquosa di acido fulminico dovrebbe allora contenere anche 

 l'acido forinidrossimico. Ne in questa conclusione si può trovare dell' arbitrio; 



