94 F. CARLO PALAZZO E A. TAMBURELLO 



Tra gli svariati tentativi fatti in proposito da Net' ricordiamo l'azione del 

 joduro di etile sul fulminato di argento (1. e. 339), già provata da Calmels ('), 

 l'azione del cloroformio e della potassa alcoolica sull'a-benzil-idrossilammina, 

 Fazione degli alcali caustici concentrati sull'etere etilico della cloro-formossima 

 (1. e. 341). Nessuna di queste reazioni condusse mai all'intento, nondimeno 

 Nef, senza avere isolato ed analizzato un solo etere, si mostra convinto che le 

 osservazioni da lui fatte nel corso delle ricerche bastino per assicurare proba- 

 bilità all'esistenza di tali eteri. L'autore prevede anzi che gli eteri fulminici 

 C = N.OR saranno tanto analoghi nelle proprietà e nell'odore agli isonitrili da 

 potersi probabilmente scambiare finanche con questi. 



Biddle ( 2 ) che sotto la guida di Nef ha proseguito i tentativi del maestro 

 non è stato più fortunato di lui. In verità, fino all' anno scorso egli ha ritenuto 

 che il fulminato di metile C = N.OCH., potesse venire isolato nelP azione degli 

 alcali caustici sull'etere metilico della cloro-formossima, tuttavia recentissi- 

 mamente ( :f ) , in base a nuove ricerche, esclude del tutto la possibilità che 

 sostanze tanto delicate possano ricavarsi da reazioni tanto energiche. 



Nemmeno nella reazione fra solfato di metile e fulminato sodico noi siamo 

 riusciti del resto ad isolare il fulminato di metile C = N.OCH, (o un etere 



H\ 



foruiidi'ossimico, per es. / C = N.OCH. ì ); ciò che in realtà si può avere 



HCK 



è una sostanza solida (p. f. 149°) la quale, analizzata ed esaminata crioscopi- 

 camente, si mostra della formula (CNOCH,^ , isomera dunque col nostro etere 

 trimetilico ottenuto dall'acido di Scholvien. Anche questa nuova sostanza con- 

 tiene ossimetile, e trattata con gli acidi elimina idrossilammina ; essa rappre- 

 senta dunque indiscutibilmente un polimero genuino del fulminato di meti- 

 le C :- NOCH :j ( 4 ). , 



S) Costituzione probabile doli" acido mctafiilininurico idrato. 



Interessante si mostra ora il confronto del nuovo etere polimero (solido) 

 con quello (liquido) ottenuto dall'acido inetafulininurico di Scholvien. 



I 1 ) Compt. rend. 33, 794. 



(2) Ann. 310, 1. (18991. Am. Chem. «Tonni. 33, 60 (1905). 



( 3 ) Am. Chem. Jouin. 35, 349 (aprile 1906). 



( 4 ) Che a questa polimerizzazione deve precedere la formazione di nn vero etere fulminico 

 monomolecolare, sarà dimostrato con vari argomenti nella parte sperimentale. 



