9() F. CARLO PALAZZO E A. TAMBURELLO 



essa, non presenta più nulla d'inverosimile, allo stesso modo come non ci sembra 



strano p. es. ammettere accanto all'acido formico 0=C X un composto ani- 



\OH 



dridico 0=0 con carbonio bivalente. 



L'esistenza dei due eteri Eni minutici isomeri c'induce dunque ad esaminare 

 se dalla reazione descritta da Scholvien non sia possibile ricavare (teoricamente) 

 invece che l'acido anidro una sostanza come quella succennata, dappoiché solo in 

 tal caso sarebbe eliminata ogni difficoltà riguardo alle loro costituzioni. In realtà 

 ciò è possibile: infatti il prodotto che praticamente si ricava dalla reazione di 

 Scholvien è appunto l'acido idrato C 3 N 3 O c H 9 , ne la polimerizzazione della car- 

 bilossima in acido m.fulminurico è stata osservata in solventi che siano ani- 

 dri, noi possiamo dunque supporre che, in presenza d' acqua , la sostanza di 

 partenza non sia già l'acido fulminico vero e proprio, HON=0, bensì un (ipo- 

 tetico) acido formidrossimico generato nel modo seguente : 



/ H 

 HON=C: + H.OH = HON=C( 



\ OH. 



In tal modo (vedi a pag. 80) noi ovviamo da un cauto all'arbitrio già 

 censurato in Nef di realizzare la polimerizzazione della carbilossima senza il 

 concorso delle sue valenze latenti e d' altro canto attribuiamo al polimero ima 

 struttura la quale rende esatto conto della somiglianza di comportamento che 

 esso mostra con gli acidi idrossammici. 



Che dall'acido metafulminurico idrato C 3 N 3 G H 9 si eliminino poi con note- 

 vole facilità elementi di acqua che pur abbiamo ammesso nella sua costituzione, 

 ciò non sembrerà strano, ma, piuttosto, prevedibile quando si abbia riguardo al 

 comportamento della cloro-formossima. Per questa sostanza, come ripetute volte 

 si è rilevato , non viene minimamente posta in dubbio la struttura 



/ H 

 HON=C( 



\01 



nella quale gli elementi dell'acido cloridrico aderiscono al carbonio della carbi- 

 lossima; eppure un simile prodotto di addizione mostra, secondo lo stesso Nef, 

 « una straordinaria tendenza a scindersi, in idracido e carbilossima» e per esem- 

 pio tale decomposizione può avvenire «istantaneamente per il solo calore della 

 mano »! (Ann. 280, 309). 



Anche in soluzione nell'acqua il composto sarebbe probabilmente disso- 



