108 F. CARLO PALAZZO E A. TAMBURELLO 



pacherebbe, com'è ovvio, una distribuzione diversa degli atomi di idrogeno e di 

 ossigeno. 



Gr. 0,1795 di sostanza fornirono gr. 0,6277 di AgJ pari a gr. 0,0828 di 

 -O.CH 3 



Su cento parti : 



Trovato Calcolato per le formule 



C 3 N 3 (CH 3 )0(OCH 3 ) 2 C 3 N 3 (UCH 3 ), 



— O.CH, 46.12 36.25 54.38 



Come è manifesto da quest'analisi i gruppi ossimetili debbono essere tre, 

 tuttavia resta da chiarirsi la notevole mancanza nella quantità di ossimetile 

 rinvenuta. Questo fatto non è però isolato ; anzi, nella letteratura più recente 

 non sono rari i casi in cui l'elegante metodo di Zeisel fornisce risultati poco 

 soddisfacenti (*). Ora se degli inconvenienti si deplorano nel caso di so- 

 stanze non contenenti azoto, a maggior ragione essi possono manifestarsi in so- 

 stanze azotate nelle quali potrebbe avvenire una migrazione dell'alchile dall'os- 

 sigeno all'azoto (-). 



Del resto nel caso nostro è facile rendersi conto del risultato in parola in- 

 dipendentemente da tutto ciò : basta avere invece riguardo alla facilità con cui 

 l'acido di partenza ossida il joduro potassico fornendo cianuro. Infatti, se anche 

 sull'etere avviene in parte una riduzione , allora una parte dei metili rimane 

 sotto forma di aso-metHe ed è naturalmente perduta in una determinazione di 

 ossi-metile. 



(') Cfr. Monatshefto 17,i~0-l (1896), Berichte 30,1985 (1897) 35,3140 (1902) e specialmente 

 Schinidt, Monatshefte 25,285 (1904). Quest'autore trova 8.58 °/„ di — O.C 2 H 5 invece di 11.78 '„ 

 ed a proposito di ciò si esprime nelle seguenti parole : « Ritengo che per il presente lavoro que- 

 « sto fatto abbia nessuna importanza; esso costituisce invece un nuovo argomento per conclu- 

 « dere che il bel metodo di Zeisel, che nello stato attuale di perfezionamento rende possibili nel 

 « maggior numero dei casi delle determinazioni rigorose, può qualche volta fallire ». 



( 2 ) Se non direttamente, cfr. Berichte 57.527 (1894), per lo meno indirettamente, se p.es. il 

 joduro alchilico saponificato va ad eterificare atomi d'idrogeno acidi che si trovano attaccati 

 ad azoto. 



