Sulla costituzione di alcuni composti cianici 



NOTA 

 di 



F. Carlo Palazzo e Giuseppe Scelsi 



In una Nota pubblicata alcun tempo fa da uno di noi (1), fu mostrato 

 che all'acido cianico libero compete una sola formula di struttura, la isocianica, 

 0=C=N.H ; infatti, dall'eterificazione di quest' acido con i diazo-idrocarburi 

 grassi, si ricavarono quantitativamente i rispettivi eteri isocianici 0=C=N.R. 



Nella presente Nota riferiamo adesso i risultati di esperienze analoghe 

 istituite su altri composti cianici di struttura ambigua, come l'acido tio-cianico 

 e la cianammide, gli acidi cianurico e tio-cianurico. Noi abbiamo con esse 

 eliminato ogni dubbio sulla costituzione di queste sostanze— che per qualcuna 

 è discussa da più di un quarto di secolo — e tale risultato, a parer nostro, non 

 ha tanto importanza come determinazione di struttura, quanto perchè modifica 

 le vedute che da lunga data dominano sulla natura dei composti cianici. 



Tali composti formano, com'è noto, quel gruppo alle quali per le prime, 

 fra le sostanze contenenti azoto, sia stato applicato il concetto di tautomeria. 

 Così Butlerow, nel suo classico lavoro sull'iso-dibutilene (2) — che in germe 

 racchiude l'odierno concetto di tautomeria, quale isomeria d'equilibrio, illustra 

 le sue vedute sugli stati d'equilibrio togliendo appunto esempì dal gruppo dei 

 composti cianici. « Come esempio di simile duplicità di struttura si può ac- 

 « cennare l'acido cianico, l'acido prussico età, e da questo punto di vista non 

 « sembra necessario né possibile determinare se l'acido cianico sia la carbim- 

 « mide o l'idrato del radicale cianogeno, se l'acido prussico sia un nitrile o 



(1) Palazzo e Carapelle, Gazzetta chim. ital. 37, I, 184 (1907) 



(2) Ann. d. Ch. 189, 77 (1877) 



