36 F. CARLO PALAZZO E GIUSEPPE SCELSI 



senzialmente eteri normali, — l'acido cianurico, eterificato con acido cloridrico e 

 alcool, fornisce invece un N. etere; epperó se Hofmann si decise per la strut- 

 tura normale, ciò fu principalmente in base all'osservazione che l'unico acido 

 cianurico noto si ottiene da un composto cianico normale, il tricloruro di ciano- 

 geno. E senza dubbio i rapporti messi allora in evidenza dall' Hofmann fra 

 l'acido cianurico di struttura dnbbia, il tricloruro di cianogeno e l'acido tio-cianuri- 

 co, questi due ultimi ritenuti normali, erano abbastanza suggestivi perchè la strut- 

 tura normale proposta da Hofmann non trovasse dei fautori. Tuttavia, delle 

 ricerche d'indole fisica hanno, posteriormente, sempre più messo in chiaro la 

 struttura isocianica dell'acido. Le misure di conduttività elettrica eseguite da 

 Bader (1), le altre diLemoult (2) sul calore dì combustione, quelle di Kieseritzky (3) 

 relative alla tensione elettrica del mercurio nel cianurato mercurico, sono tutte 

 un buon contributo in favore della struttura immidica. 



Ancora più persuasive in questo senso sono poi le esperienze eseguite da 

 Hantzsch in questi ultimi anni. Egli riesce ad isolare due sali di mercurio (4) 

 che mostrano un contegno essenzialmente diverso. Dal loro comportamento con 

 gli alcali è facile però porre la loro diversità in relazione con una struttura 

 diversa; l'uno contiene il metallo all'ossigeno, l'altro lo contiene all'azoto. Se 

 si parte dall'acido cianurico libero, non si ottiene che il sale col mercurio 

 all'azoto, e per ricavare, invece, il sale isomero, col metallo all'ossigeno, è neces- 

 sario partire da un cianurato alcalino. Adunque l'acido cianurico che, in assenza 

 d'alcali, fornisce il puro sale col mercurio all'azoto, ha la struttura di tricarbim- 

 mide, mentre è da ascriversi soltanto alla presenza d'alcali la sua isomerizzazione 

 in quella forma a cui corrisponde il sale mercurico all'ossigeno. Come fa os- 

 servare l'autore, questo sale si -forma « unicamente allorché, per la tendenza del 

 « metallo alcalino a unirsi coll'ossigeno, questo metallo positivo provoca il tipo 

 < di struttura normale, in forma di sale trisodico (GN^ONc»^ ...» L'autore anti- 

 cipa qui il risultato del lavoro comparso in seguito, col quale egli assoda per 

 l'acido cianurico la natura di pseudo-acido (5). Esaminando la conduttività 

 elettrica dell'acido cianurico a temperature crescenti, egli osserva un aumento 

 del coefficiente di temperatura; ma un aumento simile è caretteristico per 



(1) Zeitschrift f. phys. Ch. 6, 310 (1890) 

 12) Compt. rend. 125, 871 (1897) 



(3) Zeitschrift f. phys. Ch. 28, 403 (1899) 



(4) Berichte 35, 2717 (1902). 



(5) Berichte 39, 139 (1906) 



