46 Y. CARLO PALAZZO E GIUSEPPE SCELSI 



tore, perchè vengano sostituiti due atomi d'idrogeno: «per conseguenza è da 

 « supporsi che il composto CIN" 2 H 2 sia di struttura simmetrica H/N = G = N.H. 

 « Per questo composto è allora inadatto il nome cianammide ; questo vale per 

 « il composto CN.NH 2 che non sembra esistere, e si potrebbe usare dunque 

 « in sua vece il nome cardimraide o carbo-di-immide ». Secondo Mulder nu- 

 merose reazioni del composto CN 2 H 2 si possono porre in armonia con tale strut- 

 tura simmetrica e questa spiega poi, a preferenza dell'altra normale, il com- 

 portamento del composto con l'acido cloridrico. Così ad es. il bicloridrato 

 CN 2 H 2 .2HC1 parla più a favore della formula C(:N.H) 2 che non di quella nor- 

 male (1). 



Questo modo di vedere ha incontrato tuttavia una notevole opposizione. 

 E. Drechsel, che tanto ha contribuito alla conoscenza della cianammide, faceva 

 osservare qualche anno dopo che il maggior numero delle reazioni da cui si 

 forma, o in cai entra, il composto GN2 H-2 , noto col nome di cianammide, non 

 sono adatte a chiarirne la struttura. Egli assegna però, da questo puuto di 

 vista, speciale importanza alla reazione della cianammide col nitrito d'argento. 



Il cianuro d'argento che si ricava da essa proviene, secondo l'autore, dalla 

 riduzione del cianato prodottosi in un primo tempo (2), conseguentemente la- 

 sostanza in questione non può possedere che la struttura di amniide cianica. 

 « Sono possibili due composti a cui spetti la formula CN 2 H 2 , la cianammide 

 « NC. NH 2 e la carbo-diimmide C(:N. H) 2 . Finora si conosce un solo di questi 

 « corpi, e poiché esso si forma facilmente da altri composti cianici ed è nuova- 

 « mente trasformabile in essi, così esso é da riguardarsi come la vera cianani- 

 « mide. La carbo-diimmide non è ancora nota, dev'essere ancora preparata. » (3) 



Noi potremmo qui rilevare che, ove gli argomenti di Drechsel si riten- 

 gano accettabili, essenzialmente diversa dovrebbe oggi essere la conclusione 

 da ricavarsene riguardo alla struttura della cianammide : infatti, i composti 

 cianici nei quali questa ó trasformabile, il cianato ed il cianuro d'argento, sono 

 da riguardarsi senza alcun dubbio come isocianici. 



Ma del resto, anche allora, il quesito non si ebbe come risolto. E così da 

 alcuni autori fu tentata p. es. l'eterificazione della sostanza. Riscaldando per più 

 ore il sale biargentico della cianammide con joduro d'etile in eccesso, M. Fileti 

 e E. Schiff ricavarono una dietil-cianammide (4) identica a quella già ottenuta 



(1) Berichte 7, 1635 (1874) 



(2) ]STC . OAg _j- JNTO.OAg = ]\~0>OAg .4- NC. Ag 



(3) Journ. f. prakt. Ch. Il, 350 (1875) 



(4) Berichte IO, 425 (1877) ; cfr. pure Gazzetta 7, 204 (1877) 



