SULLA COSTITUZIONE DI ALCUNÌ COMPOSTI CIANICI 51 



Del resto ciò sembrerà molto naturale quando si rifletta che il potere 

 d'addizione posseduto in genere dai composti con legame multiplo fra carbonio 

 e azoto deve trovarsi maggiormente esaltato nelle molecole semplici (nel caso 

 nostro sul cloruro di cianogeno CI — C=N) che non in quelle polimero le quali 

 racchiudono una quantità minore di energia. 



In questo modo anche la reazione dell'ammoniaca sul cloruro di cianoge- 

 no monomolecolare potrebbe interpretarsi analogamente, come per le animine 

 primarie, e così se ne ricaverebbe appunto il prodotto dalla struttura di earbo- 

 diimmide H.N = C = N.H, dalla struttura cioè, che secondo le nostre espe- 

 rienze va appunto attribuita alla così detta « cianammide ». 



Da ultimo non manchiamo d'insistere sul fatto che 1' eterificazione della 

 cianammide coi diazo-idrocarburi grassi parla essa stessa in favore della supe- 

 riore struttura immidica. Il composto CN 2 H 2 si comporta in ciò come schietto 

 derivato dell'acido prussico 



____i=(0 = C = N.H) 

 C — N.H 



- — -^H.N=C = N.H 



nel mentre l'eterificazione di un'ammide cianica, avuto riguardo all'indifferenza 

 delle ammidi con i diazo-idrocarburi, rimarrebbe un caso affatto isolato. 



L'eterificazione parziale della cianammide non costituisce poi una difficoltà 

 per la struttura ora attribuitale di carbo-diimmide. Si comprende subito che 

 il debole grado di acidità dell'idrogeno immidico dell'acido prussico viene note- 

 volmente esaltato dall'ingresso dell'ossigeno (acido iso-cianico) mentre l'intro- 

 duzione di un gruppo immidico non può produrre che un affievolimento. Allo 

 stesso modo che in soluzione acquosa i composti in cui essa funge ora da acido 

 eoradabase, sono affatto idrolizzati, così pure, per un motivo analogo, essa è in solu- 

 zione eterea, al limite di eterificabilità con i diazo-idrocarburi. La sostituzione diun 

 atomo d'idrogeno con un radicale alcoolico provoca per ciò un carattere decisamente 

 basico e così l'ulteriore eterificazione non è più possibile. 



Palermo, Istituto chimico della R. Università. 



Dalle esperienze sopra descritte sull'acido cianurico, e più specialmente 

 sulla cianammide, è facile rilevare che il diazo-metano reagisce anche sulle 

 sostanze con carattere acido appena pronunziato. Ora avuto riguardo alla pos- 

 sibilità che la salificazione di numerose sostanze, con carattere acido molto 

 debole, e che non sono tuttavia ritenute dei pseudo-acidi, avvenga, egualmen- 

 te come in questi ultimi, cioè con un meccanismo che altera la struttura fon- 



