SULLA POLIMERIZZAZIONE DELL'ACIDO FULMINICO 271 



d'addizione della carbilossima, è ovvio pensare che l'insuccesso dipenda pro- 

 prio dalla detta condizione di cose, per la quale, cioè, sarebbero uniti fra loro, 

 mediante ossigeno, il radicale di un ossi-acido col radicale H.C( : NOH)-. Ma in 

 tal modo viene appunto riconfermata per il complesso H.C(:NOH)- la natura 

 di radicale acido, dovendo infatti sembrare inverosile che in presenza d'acqua 

 si consegua la sintesi di un'anidride acida. A questa conclusione non può 

 per nulla costituire obbiezione il fatto che i corrispondenti alogenuri si otten- 

 gono in seno all'acqua, giacché, difatti, come ho altrove ed anche sopra discus- 

 so, la loro formazione è governata nel modo più evidente da un'azione di 

 massa: la loro sintesi in seno all'acqua riesce (praticamente) al solo patto ohe 

 si operi con soluzioni concentratissime di idracidi alogenici. 



II. Il meccanismo della polimerizzazione. 



Il quesito sulla natura dell'acido fulminico libero non è senza importanza 

 per ciò che rignarda la polimerizzazione di esso, e giustamente i Sigg. Wieland 

 e Hess hanno ritenuto che la sua soluzione debba precedere l'esame del quesito 

 riflettente la polimerizzazione in acido m.fulminurico. Lo stesso avviso ebbi 

 a manifestare io stesso circa tre anni fa, ponendo la questione circa lo stato 

 dell'acido fulminico in soluzione acquosa e rilevando l'importanza di essa in 

 ordine alla discussione sulla struttura dell'acido m.fulminurico. In quell'oc- 

 casione venne anche presentata, con riserva, l'ipotesi « che, in presenza di molta 

 « acqua, la carbilossima possa in parte essere trasformata nell'idrato ipotetico 



HON=C(^ H 



e questa ipotesi mi condusse a suggerire per l'acido di Scholvieu (idrato) la 

 struttura di acido formidrossimico polimero: 



H OH 



/ \ 



I 

 H\! I/H 



HO/ °\OH 



\ N / 



OH 



