SULLA POLIMERIZZAZIONE DELL'ACIDO FULMINICO 273 



di Scholvien possa anche essere l'acido formidrossiinico, cioè, l'idrato della 

 carbilossima. 



I Sigg. Wieland e Hess non sono a tal riguardo dello stesso mio avviso. 

 Messa fuori dubbio la possibilità che l'acido fulminico esista libero, C=NOH, 

 tanto in soluzione, quanto allo stato di gas, traggono senz'altro dalla carbilos- 

 sima l'acido di Scholvien con un meccanismo, che, come loro stessi rilevano 

 presenta la maggiore analogia con la polimerizzazione dell'acido prussico in 

 ammino-malo-nitrile : 



3 C=NH 



C- 



-C 



NH NH NH 



0- 



III 

 N 



-CH- 



NH 



-C 



III 



N 



3 C=NOH 



c c — e 



Il II II 



NOH NOH NOH 



H.C— C(:NOH)— C:NOH 



Il I 



N 



Essi escludono, anzi, che negli estratti eterei, da cui, per riposo, si ricava 

 l'acido di Scholvien (ottenuti da soluzione di fulminato sodico acidificata con 

 H 2 S0 4 ) ; la carbilossima possa esser passata in forma di idrato 



jH>C=N0H ; 



infatti, essi riescono a volatilizzarne, a bassa temperatura, acido fulminico. La 

 conclusione degli Autori oltrepassa, nondimeno, l'esperienza stessa, la quale 

 mostra solo che gli estratti eterei in questione contengono acido fulminico 

 libero, ma non esclude menomamente la simultanea presenza del superiore idrato. 

 Dopo quanto si è fin qui discusso, si comprende facilmente che l'equilibrio 



II) HON=C + H.OH 

 a somiglianza dell'altro 



I) HON=C + HX 



< 



HON=C 



/H 



\OH 



H0N=C<^ 



deve stabilirsi nei gradi più diversi, secondo la massa d'acqua che è in 

 presenza. Se consideriamo, perciò, i componenti C=NOH e H.OH in un solvente 



