274 F. CARLO PALAZZO 



che non è l'acqua, ma che può tenere disciolta una certa quantità d'acqua, 

 noi potremo pensare che, nel nuovo mezzo, l'equilibrio si trovi spostato preva- 

 lentemente a sinistra, giammai escludere che scompaia del tutto il termine 

 di destra. E ciò nel modo stesso, ripeto, come in una soluzione eterea, umida 

 d'acqua, di un'alogeno-formossima, l'esperienza dimostra che non è scomparso 

 affatto 1' equilibrio I) riscontrato nella soluzione acquosa, per quanto lo si trovi 

 ora spostato in modo predominante verso destra. 



Ponendosi ora a confronto la velocità di formazione dell'acido m.fulminu- 

 rico nei due solventi, l'acqua e l'etere acquoso, si trova, come risulta altresì 

 dalle recenti osservazioni di "Wieland e Hess, che essa è molto maggiore nel 

 primo caso anzicchè nel secondo. Questo fatto è abbastanza suggestivo per ciò 

 che riguarda il meccanismo con cui l'acido m.fulminnrico prende origine dal 

 fulminico. Esso rimarrà oscuro finché per la genesi di quel polimero si prende 

 come punto di partenza direttamente la carbilossima, e tanto più oscuro in 

 quanto l'estratto etereo, da cui si ricava, per riposo, il polimero, è indubbia- 

 mente più concentrato in C=NOH che non la soluzione acquosa di partenza. 

 L'influenza del solvente resterebbe in tal caso una misteriosa azione catalitica. 

 Non così nell'ipotesi che la polimerizzazione sia in qualche modo connessa con 

 la formazione di idrati: se essa non prende le mosse direttamente dalla carbi- 

 lossima, bensì dall'idrato di questa, dall'acido formidrossimico, l'osservazione 

 di "Wieland e Hess è subito chiarita; giacché, negli estratti eterei umidi, per 

 quanto ricchi di C=N"OH, non può esistere, come fu sopra discusso, che una 

 piccola quantità d'idrato, mentre nelle soluzioni acquose di fulminati acidificate 

 con H 2 S0 4 l'acido formidrossimico è contenuto in concentrazione indubbiamente 

 maggiore. 



La struttura attribuita dai Sigg. Wieland e Hess all'acido m.fulminnrico 

 si presta benissimo a tale interpretazione, giacché essa contiene un atomo 

 d'ossigeno nucleare, il quale, come in tutti gli altri derivati isoxazolonici, testi- 

 monia, con la sua natura , la disidratazione di una catena d'atomi già aperta, 

 che recava ai due estremi due gruppi ossidrili (o un ossidrile ed un ossi-alchile). 

 Secondo questo modo di vedere, la formazione dell'acido m.fulminnrico, dall'acido 

 fulminico in presenza d'acqua, sarebbe allora da rappresentarsi con lo schema 



HO— C— H HO— 0— H HO— C— H HO— C C C— H 



Il II II -* Il II II -> 



NOH NOH NOH NOH NOH NOH 



C(:NOH) C(:NOH) C— H 



I II 



N 



