278 F. CARLO PALAZZO 



I) H-C^jj (1) , 



bensì come il più semplice e schietto idrato di carbonio, come ossidril-metilene 



II) H— C— OH 



E' facilo intanto osservare che lo stato dell'aldeide in soluzione acquosa sarà, 

 sotto un certo aspetto, il medesimo, qualunque sia la struttura reale della for- 

 maldeide. Difatti, tanto nella soluzione acquosa di I), quanto in quella di II), 

 si prevede un equilibrio che ha nei due casi un termine comune, il meti- 

 len-glicol : 



H H H H 



\ / > \/ 



a) C -f H.OH C 



\ < /\ 



HO OH 



H H H 



/ ► 



b) C -f H.OH 



OH HO OH 



La presenza del metilen-glicol nelle soluzioni acquose di formòlo — la 

 quale, per quanto io sappia, non è stata finora messa in rapporto con la strut 

 tura enolica lì) (2) — è da ritenersi oggidì come una quistione risolta in senso 

 affermativo dalle osservazioni di Auerbach (3), ed essa è, a mio avviso, della 

 massima importanza per potersi chiarire il processo di polimerizzazione che 



(1) La sintesi degli esosii chiarita in base a questa struttura, col meccanismo di conden- 

 sazione aldolica: CETO _|_ CETO -|_ 3 CH 2 -L. CETO = CHO.CH.OH.(CH.OH) 3 .CH 2 OH, con- 

 durio'obo per il glucosio ad una formula di costituzione in cui sarebbe contenuto intatto un 

 gruppo aldeidico, cosa che è invero- contradetta dall' esperienza. Alla formula di Tollens, 

 con ponte di ossigeno, riconfermata recentemente da Angeli (vedi più avanti), si potrebbe 

 giungere solo ammettendo una migrazione, ben poco verosimile, dell'idrogeno ossidrilico in x 

 all'ossigeno del gruppo aldeidico. 



(2) In "Net si trova accennata la possibilità inversa, che. cioè, si formi CBE.OBL dall'idrato 

 CH 2 (OH) 2 (Ann. 298, 222, 303) che esisterebbe nella soluzione acquosa di formaldeide. 



(3) Arbeiteu aus d. Kaiserl. Gresundheitsamte, XXII, 584 (1906); Centralblatt 1905, 11,1082. 



