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e ciò avrebbe avvalorato l'idea che Della trasformazione delle chinon-monossime in dini- 

 trofenoli si formino probabilmente dei prodotti intermedii instabili e contenenti un com- 

 plesso N 2 4 al posto dell'isonitrosogruppo ; dai quali poi per trasposizione molecolare si 

 otterrebbero i dinitrofenoli , anche per la tendenza del nucleo chinonico di trasformarsi 

 nel benzenico. 



C = NO. N0 2 CN0 2 



HC 



CH HC 



CH HC 



CO COH 



ICH 



C NO, 



Sotto questo punto di vista iniziai delle ricerche con la beDzochinondiossima e con 

 la toluchinondiossima; ma già i primi tentativi mostrarono trattarsi di una reazione al- 

 quanto più complessa di quello che si era preveduto, e tanto più difficile a chiarire in 

 quanto forniva dei prodotti instabilissimi , di natura esplosiva, e che non si prestavano 

 affatto a una qualsiasi ricerca analitica. 



Estesi allora la reazione alla timochinondiossima nell'idea che un complesso moleco- 

 lare maggiore o forse l' influenza dei due gruppi sostituenti avrebbe data una maggiore 

 stabilità al prodotto della reazione. E del resto avevo già notato che il prodotto otte- 

 nuto dalla toluchinondiossima si alterava meno rapidamente che non quello ottenuto 

 nelle stesse condizioni dalla diossima del chinone ordinario. 



Giusta le previsioni, la timochinondiossima fornì un prodotto molto più maneggevole 

 che i precedenti; convenne sempre operare con molta oculatezza, e mettersi in condizioni 

 opportune di esperienza, evitando sopratutto l'umidità e il riscaldamento; ma dopo tutto, 

 fu il solo prodotto che si potè avere inalterato per qualche tempo e che fornì delle rea- 

 zioni e dei dati analitici attendibili. 



La diossima del naftochinone sottoposta all'azione dell'ipoazotide reagì in modo iden- 

 tico, ma il prodotto ottenutosi, anch' esso esplosivo , non presentò alcun vantaggio su i 

 precedenti. 



Le diossime impiegate reagirono dunque nello stesso senso e condussero sempre allo 

 stesso tipo di composti : ciò fa ritenere che si tratti d'una reazione generale p er le dios- 

 sime dei chinoni, e che può in qualche caso servire a caratterizzarle. 



Riassumo qui le proprietà dei composti ottenuti : Si presentano come sostanze fioc- 

 cose di color giallo canario, si alterano con straordinaria facilità massime se esposte al- 

 l' aria umida , si decompongono con violenza o per leggero riscaldamento o per percus- 

 sione, danno la nitrosoreazione di Liebermann e le reazioni caratteristiche dei diazo , con 



