AZIONE DEL TETROSSIDO DI AZOTO SULLE CHINON-DIOSSIME 3 



acqua o con acqua acidulata svolgono azoto già a freddo, decomposti con potassa danno 

 nitrato potassico aenza traccia di nitrito, per decomposizione spontanea forniscono paradi- 

 nitroidrocarburi. 



Sembra duuque trattarsi di sali di diazo , e fatte sempre le debite riserve , in 

 base al loro modo di formazione e pel complesso delle loro proprietà bisogna considerarli 

 come nitrati di nitrosodiazo cosi costituiti : 





C. N = 



A 



= N. 



NO 



< 

 HC 



/\ 



CH 





HC 





CH 





C. NO 



Secondo questo modo di vedere l' ipoazotide reagirebbe prima ossidando la diossima 

 in perossido, poi diazotando un gruppo NO; avverrebbe quindi come uelle paradiammine 

 in cui 1' acido nitroso trasforma in diazoico un solo gruppo NH 2 , lasciando inalterato 

 l'altro in posizione para. Che difatti in un primo tempo della reazione si formi il perossido, 

 ho potuto dimostrarlo facendo agire l'ipoazotide sul perossido già preparato : così da di- 

 nitrosocimene (perossido) e ipoazotide ho ottenuto lo stesso prodotto che da timochinon- 

 diossiraa e lo stesso reattivo. 



Quanto al gruppo diazoico esso è dimostrato e dalle reazioni colorate e dallo svol- 

 gimento di azoto che si ottiene trattando i prodotti con acqua o acqua acidulata; il fatto 

 poi che nella decomposizione di essi si formano i corrispondenti dinitroidrocarburi, dimostra 

 che l'ipoazotide ha agito solo sui due gruppi NOH e che nei .composti in esame non v'è 

 altro azoto se non quello legato ai due carboni in posizione para. 



La presenza dal gruppo NO non è stata dimostrata direttamente , giacche la ni- 

 troso-reazione del Liebermann è pure caratteristica dei diazocomposti, ma in ogni modo è 

 da escludere che esso si sia ossidato in N0 2 , giacche i nitrodiazo sono sostanze stabili e che si 

 sciolgono inalterate nell'acqua, e qui invece si tratta di sostanze instabilissime. Indipen- 

 dentemente da ciò la presenv.a di un nitrogruppo piuttosto che di un gruppo nitroso ci 

 condurrebbe lontano dai dati dell'analisi, i quali se non in modo rigoroso, pure data la 

 difficoltà con cui si maneggia il prodotto, concordano abbastanza colla forinola proposta. 

 Prima però che conoscessi la natura diazoica di questi corpi, nel dubbio che contenessero 

 dei nitrogruppi ne tentai una riduzione con cloruro stannoso, anzi in qualche saggio im- 

 piegai soluzioue titolata di quest'ultimo anche per averne dei dati quantitativi secondo 



