AZIONE DELTE TROSSIDO Di AZOTO SULLE CHINON-DIOSSIME 7 



e 220° iu sottoposto all'azione dell'ipoazotide impiegando quantità equimolecolari dei due 

 corpi o qualche volta una molecola del primo per due molecole del secondo. 11 risultato 

 fu identico quasi a quello descritto per la benzochinondiossima ; si ottenne un prodotto 

 fioccoso di color giallo che passò tosto al giallo bruno e che si resinificò costantemente 

 nei diversi tentativi fatti per separarlo dall'etere. Notai però che la decomposizione non 

 era così rapida come nel caso precedente , che anzi asciuttato rapidamente per leggera 

 compressione fra carta bibula, si poteva averlo per qualche minuto inalterato. 



Presentavasi allora come polvere bruna leggerissima, e scaldato appena su lamina di 

 platino si decomponeva con violenza senza lasciare traccia di residuo incombusto. 



Lasciato qualche tempo a sé in etere, si decompose lentamente passando in soluzione. 

 Questa presentavasi colorata in bruno e per svaporamento fornì una resina di odore irri- 

 tante che col riposo lasciò depositare dei cristallini fusibili a 48° e che furono caratte- 

 rizzati come p — dinitrotoluene. 



Timochinondiossima e ipoazotide 



La preparazione di questa diossima procede abbastanza bene seguendo il metodo di 

 Kehrmann e Messinger (1) (azione di cloridrato di idrossilamina sul nitrosotimolo), ho 

 trovato però che procede ancora meglio, massime pel rendimento, quando si sostituisca al 

 nitrosotimolo il nitrosocarvacrolo. Quest'ultimo reagisce anche a freddo con l'idrossilamina, 

 ma solo dopo alcuni giorni di contatto; a caldo invece la reazione procede molto svelta e nello 

 spazio di qualche ora fornisce il prodotto quasi puro. Cristallizzato una volta dall'alcool 

 si ottiene in cristallini giallo-pallidi e decomponibili a 235°. 



Sottoposto all'azione dell'ipoazotide fornì, come ho detto, un prodotto meno alterabile 

 che i precedenti e che raccolto con le debite cautele, si potè anche impiegare per analisi. 

 Fu bene operare sempre su piccole quantità di sostanza (mai più di Ii2 grammo) rac- 

 cogliere il prodotto della reazione non appena formatosi, filtrando alla pompa, e lavare 

 abbondantemente con etere assoluto e raffreddato con miscuglio di sale e neve. Lo si in- 

 troduceva quindi in essicatore con acido solforico e paraffina e si lasciava nel vuoto. In 

 tal modo si poteva conservarlo per la durata anche di qualche giorno, poi cominciava ad 

 alterarsi e si trasformava in una massa nera spugnosa e di odore irritante (2). 



(1) Berichte 23-3558. 



(2) La maggiore o minore stabilità del prodotto dipendeva sopratatto dalla temperatura ambiente 

 che doveva essere sufficientemente bassa. Neil' estate scorsa infatti dovetti sospendere queste esperienze 

 perchè il prodotto si alterava subito non appena su filtro. 



