18 . SULLA COSTITUZIONE DEGLI ACIDI MECONICO, COMENICO E PIHOMECONICO 



Infatti tenendo conto delle esperienze di Ost (1), il quale trasformando 1' acido co- 

 rneuico in comanico (pironmooocarbonico) dimostrò che i derivati dell'acido ineconico ap- 

 partengono al gruppo del y-piroue; considerando poi che i composti y-pironici per azione 

 degli alcali si scindono direttamente in acidi grassi ed acetone (o suoi derivati) come 

 risulta dalle ricerche di Lieben e Haitinger (2), Herzig (3), Kostanecky (4) ed altri; 

 infine tenendo presenti le quattro formule più probabili per l'acido piromeconico 



HC-O-CH HC-O-C.OH 



1 Il Il Ili Il Il 



HC— CO— COH HC— CO-CH 



HC — — CH 2 HC — — CO 



II li» | IV -il i 



H C -CO— CO HC —CO— C H 2 



si poteva prevedere che nella decomposizione più volte cennata si sarebbe ottenuto pure 

 o acetone ordinario (III e IV) ovvero alcool acetolico (1) o aldeide piruvica (II) o qual- 

 che altro derivato dell'acetone. Questa reazione avrebbe inoltre potuto fornire delle in- 

 dicazioni sulla posizione dei carbossili negli acidi comenico e meconico a seconda della 

 natura degli acidi grassi che contemporaneamente si- sarebbero ottenuti. 



Senonchè, data la facilità con cui si alterano tali derivati ossigenati dell' acetone 

 ed in ispecie l'alcool acetolico subendo ossidazioni o condensazioni molto complesse (5), 

 pensammo di partire non dagli acidi liberi, ma dai loro prodotti di eterificazione com- 

 pleta, i quali possibilmente avrebbero potuto fornire etere etilacetolico CH 3 . CO. CH 2 . OC 2 H 5 , 

 composto molto più stabile che non l'alcool libero e più facile ad isolarsi. Difatto però 

 non potemmo sperimentare che il solo etere trietilmeconico C 5 H0 2 . (COOC 2 H 5 1 2 . 0C 2 H 5 , 

 dapoichè , come altri prima di noi , non riuscimmo a preparare un etere alchilico del- 

 l'acido piromeconico; né tampoco potemmo avere 1' etere dietilcomenico per la cui pre- 

 parazione si incontrano non lievi difficoltà. Il Dott. 'Oliveri però assumendo questa parte 

 del lavoro, è riuscito ad ottenere tale sostanza con metodo semplice ed elegante e ne ri- 

 ferirà quanto prima. 



Per le ragioni esposte fummo obbligati a ripigliare addirittura le esperienze di 



(1) Iourn. f. prakt. Ghem. [2] 29, 57. 



(2) Monatshefte 5, 364. 



(3) Monatshefte 15, 687. 



(4) Berichte 28, 2302; 31, 696. 1757; 32, 309 ss. 1024, 1045, 33, 324. 



(5) Emmerling e Wagner, Annalen 204, 31 ss. 



