28 SULLA COSTITUZIONE DEGLI ACIDI MECONICO, COMENICO E PIEOMECONICO 



la quale aumenta di intensità, quando è lasciato all'aria. 11 punto di fusione va allora 

 abbassandosi gradatamente fino a 225° ed anche a 220°. 



Nel benzolo non è molto solubile, mostrando una determinazione approssimativa di 

 solubilità che 1 grammo di sostanza è disciolto a stento da 150 ce. alla ebullizione. 



Questa soluzione, appena fatta, è di colore paglino, ma basta lasciarla in riposo al- 

 l'aria o all' ebullizione a ricadere , che presto diviene intensamente gialla e fin bruna. 

 Così pure la sostanza secca, rimasta esposta all'aria, dà soluzioni di colore giallo carico 

 o bruno. Nell'etere, nella ligroiua e nell'alcool diluito è ancora meno solubile ; 1' alcool 

 assoluto bollente la scioglie un poco di più, ma sempre meno del benzolo. Negli altri 

 solventi organici non si scioglie meglio. 



Tutti questi caratteri assieme all'analisi dimostrano che il nostro osazone nulla ha 

 da vedere con quello dell'acetolo aspettato, il quale è fortemente giallo, cristallizza bene 

 dall'alcool diluito e fonde a 145.° I numeri dell' analisi ed il suo comportamento si al- 

 lontanano inoltre da quelli di un derivato indolieo la cui formazione sarebbe stata ana- 

 loga a quella dell'ossietil-metilindolo di Erlenbach dall'etere etilacetolico. 



Senza dubbio tenendo conto della genesi del prodotto e del suo punto di fusione 

 elevato, la vera formola doveva essere un multiplo di quella semplice, C 4 H 4 N, e pre- 

 sentavansi fra le altre come più probabili: 



C, 6 H l6 N 4 == C 4 H 4 (NNH0 (i H 5 ), Peso molecolare 264 

 C 24 H 24 N 6 = C 6 H a (NNHC tì H 3 ) 3 » » 396 



Una determinazione del peso molecolare col metodo ebullioscopico in soluzione ben- 

 zoica non diede risultato attendibile non avendo la soluzione un punto di ebullizione 

 costante e salendo il termometro continuamente in brevi lassi di tempo , indizio di de- 

 composizione con semplificazione della molecola. Una prima lettura condusse al peso mo- 

 lecolare 283, ma probabilmente esso deve essere ancora più elevato avvenendo decompo- 

 sizione già durante la dissoluzione della sostanza. Questa decomposizione trova riscontro 

 nel cambiamento di colore del prodotto, tanto secco quanto in soluzione, e nelle diffe- 

 renze delle analisi, come sopra abbiamo detto. 



La nostra speranza di passare dall'osazone, col metodo di Fischer, ad un osone che 

 ci avrebbe potuto chiarire la natura del prodotto riducente non isolabile , non si è av- 

 verata. 



L'acido cloridrico concentrato a 0° non decompone che parzialmente I' osazone. So- 

 lamente riscaldando a lungo avviene la soluzione con forte colorazione gialla, e nel li- 

 quido trovasi bensì cloridrato di fenilidrazina (come constatammo preparandone il benzal- 

 fenilidrazone fus. a 154°), ma avviene pure resinificazione, cosicché né per distillazione, 



