38 SULLA COSTITUZIONE DEGLI ACIDI MECONICO, COMENICO E PIROMECOKICO 



H — OH 

 H.C — — CH 2 H HCOOH + 0H 3 OH ■+- 



H 2 H.O— CO— CO OH CH 3 — CO-COOH 



ac. piruvico. 



si arriverebbe a conclusioni non giustificate dai risultati dell'esperienza ricavandosi in 

 tal modo una sola molecola di acido formico invece di 1 1 / 2 ; di più in luogo di alcool 

 acetolico, come prodotto unico si dovrebbe avere acido piruvico o qualche altro corpo 

 che da esso deriva, come appunto i sali amorfi gommosi , mentre, come abbiamo detto, 

 questi si riscontrano solamente in quantità piccole. 



Ora tenendo altresì conto delle reazioni in cui l'ossi pirone si comporta come acido, 

 tanto che per lo più gli si è mantenuto il nome di acido piromeconico, è 'evidente che 

 esso presenta il fenomeno della tautomeria avendo forma enolica e chetonica : 



HC — — CH HC — — CH 2 



HC - CO— C. OH HC —CO— CO 



Certo si è, che l'ossigeno ossipironico è legato all' atomo 3, contiguo al carbonile, 

 per cui altre forinole che trovansi nei manuali (1), come : 



HC — - CO 



Il I 



HC —CO— CH 



2 



sono oramai da bandirsi. 



Non abbiamo rinvenute altre reazioni in cui l'ossipirone reagisca nella chetoforma . 

 Forse ciò avviene nell'azione dell'acido nitroso (1), alla quale rivolgeremo la nostra at- 

 tenzione. Tenteremo inoltre Fazione dell'aldeide benzoica. 



L'acido comenico che nella scissione fornisce pure alcool metilico, benché in picco- 

 lissima quantità, per le ragioni esposte deve anche esso presentare la forma chetonica e 

 contenere un atomo di idrogeno labile, però sempre assai meno mobile di quello dell'os- 

 sipirone. Esso occupa al riguardo una posizione intermedia fra 1' acido piromeconico ed 

 il meconico. 



(1) Beilstein I, 626. 



(1) Ost. Iourn. f. prakt. Chem. [2] 19, 195. 



