AZIONE DEL .IODIO SULL IDROCHINONE IN SOLUZIONE PIR1DICA 155 



Questo modo di vedere trova un'analogia nell'esperienze di Wohler (1) e di Pera- 

 toner e Genco (2), dai quali è stata dimostrata 1' azione ossidante dell'alogeno (cloro o 

 cloruro di solforile) sull'idrochinone; ed in quelle di Meizeler (3), che facendo agire l'a- 

 cido jodico sull'idrochinone ne ebbe chinone e jodio libero. 



Sostituendo al jodidrico l'acido cloridrico od il bromidrico si ottennero composti analo- 

 ghi a quello precedentemente preparato, e che perciò debbono riguardarsi come prodotti 

 di addizione del chinone col cloridrato e col bromidrato di piridina. 



I prodotti da noi ottenuti non erano ancor noti; e a nostro avviso non sono privi 

 d'interesse anche per le considerazioni che si possono fare sulla loro struttura. 



In primo luogo tenendo conto delle esperienze di ìnibert (4) si potrebbe essere in- 

 dotti a pensare che le nostre reazioni fossero andate in modo simile. Imdert infatti, fa- 

 cendo agire due molecole di [àridina sopra una molecola di cloranile, ottenne una sostanza, 

 alla quale attribuisce la seguente formula di costituzione 



HC CO HC 



HC C C C C CH 



I II II II II I 



HC C C C C CH 



\/ \/ \/ 



N CO N 



Così nel caso presente si potrebbe supporre che anzitutto l'idracido si addizioni al 

 chinone dando luogo ad un derivato monoalogenato dell'idroehinone; questo poi reagendo 

 con la piridina fornirebbe il sale di un piridinidrochinone: 



CO C— OH C . OH 



/\ /\ /\ 



HC CH HC CH HC CH 



|| || +C 5 H,N.HC1= | | -fC 5 H.N= | I 



HC CH HC CC1 HC C . C,H 4 N . HC1 



CO C.OH C. OH 



Però a chiarire questo punto noi abbiamo fatto reagire la piridina direttamente sul 

 ■cloroidrochinone, constatando che non si forma traccia del composto fusibile a 223-225°; 



1 1 Annalen, 51, 152 



(2) Gazz. Chini. Ital, XXIV, II, 375. 



(3) Berichte, 21, (2), 2554. 



(4) B.dletin de la Società chimique, 3' sèrie XIX, 1008. 



