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Quest'ultima reazione ci ricorda vivamente il rapporto che 

 esiste fra l'acido citrico e l'ac itaconico: 



C 6 1I 8 O.-CO.-H.Ozz C, H 6 (\. 



Ac Citrico Ac. Itaconico 



Per spiegarsi la serie delle reazioni comunicate fa d'uopo 

 ricordare la genesi della chinolina dalla cinconina 



Q 20 H i4 N (ì O- II, + 2 CU, -4- 2 G, ff 7 N. 



Cinconina Metano Chinolina 



Supposto che la formola razionale della e nconina sia : 

 CU,- C 9 II 10 N 



I °<| 



cii 2 — c 9 ii 1q n. 



In tal caso si spiega la ossidazione della cinconina ad acido 

 cinconinico, in due fasi, la prima, cioè, che elimina una molecola 

 d' acqua, la seconda in cui prettamente si sostituiscono H 8 da 4 : 

 CH n - C (J II U) N CH 2 C 9 H 9 N\ 

 I. | 0<| = \ + JLO. 



C II, - C 9 II 10 N a H, x ■ C» II 9 N ) 



prodotto intermedio 



CO OH- C 9 H G N 

 8 = 

 CH (Ì 'C 9 H 9 N) CO OH— C 9 H 6 N 



Acido Cinconinico 



L'acido chinolico d'altra parte puossi portare in relazione 

 intima colla stessa chinolina. 



C 9 H 7 N 



Chinolina 



Cinconina 



C H aHoN 



II 



C 4 



OH 

 OH 



NO a 



N. 



vi 

 0, H N 9 



Ac. Chinolico 

 Nitro-di-idrossil-chinolina 



L' acido cincomeronico è tribasico, altresì l' acido ossicincome- 

 nico e V ac. cinconico : 



COOH ICO-OH 



CO Oli C 8 H 3 (0H),N i [C0 0H 



CO-OH \COOH 



Acido Cincomeronico Ac. Ossicincoraeronico 



iCO'O H 



C s H s (0H) 3 \C00H 



C H 



Ac. Cinconico 



