42 DELLA SINTESI IN CHIMICA ORGANICA 



Nel 1863 Boutlerow ottenne sinteticamente un isomero dell'alcole butilico per via 

 dell'ossicloruro di carbonio e del zincometile, e facendo poi agire l'acqua sul prodotto 

 di questa reazione. Il medesimo corpo formandosi quando si sostituisce il cloruro di 

 acetile all'ossicloruro di carbonio, si può ammettere che prima un atomo di cloro venga 

 sostituito dal metile nel cloniro di carbonile e si produca dal cloruro d'acetile, 



2 G CI 2 -t- £|p j Zìi" = 200011" CI -+- Zn CI 2 



cloruro zincometile cloruro d'acetile cloruro 



di carbonile di zinco 



Poi una nuova molecola di zincometile agendo sopra il cloruro d'acetile formato vi 

 sostituisce due volte il radicale metile all'atomo d'ossigeno cli'esso racchiude, ed in- 

 fine il corpo trattato coll'acqua scambia il suo cloro col gruppo E 



00 CE ci ! + Zn \ cip = Zn ° + G \ C ] HÌ Gl 



cloruro zincometile ossido nuovo corpo 



d'acetile di zinco 



\CH* t , n . r ( C IP -i ) 



] C E* Cl-h u ÌO = p ; -f- \C C IP \ 



(OH* H ^ as Y ì E 3 ^) 



nuovo corpo acqua acido isomero dell'alcole 

 cloridrico butilico 



Questa maniera di produzione ha fatto ragionevolmente supporre a Boutlerow che 

 l'alcole così prodotto sia l'alcole metilico trimetilato. 



Nel 1864 il signor Baéyer facendo agire il sodio sopra l'acido bromacetico ha ot- 

 tennto un acido tre volte più complicato dall'acido acetico ed al quale ha dato il no- 

 me di acido aceconitico. In questa reazione il sodio s' impadronisce del bromo e tre 

 molecole del residuo si uniscono perdendo un atomo d'idrogeno, 



3 C- H s Br 0- + 3 Na = 3 Na Br ■+- C 6 IP 0° -i- E 



acido bromacetico sodio bromuro acido idrogeno 



sodico aceconitico 



Però il signor Baéyer, invece d'agire direttamente svili' acido bromoacetico , aveva 

 preferito operare sul bromaeetato d'etile, e cosi facendo ottenne l'aceconitato Metilico 

 il quale saponificato diede il suo acido cli'è triatomico e tribasico. 



Infine in quest'anno il signor Schoyen ha prodotto per sintesi un isomero dell'acido 

 tartarico dill'erente da tutte le modificazioni che di esso si conoscono, combinando per 

 unione diretta due molecole d'acido cianidrico ed una di gliossale e bollendo colla po- 

 tassa il prodotto ottenuto; nelle quali coudizioni si è sviluppata ammoniaca si è for- 

 mato il snlo potassico del nuovo acido chiamato da Schoyen, ncido glicotartarico, 



6 -, ]P *. + 2 c As H= (C i ip oy^ j Az% 



gliossale acido 



cianidrico 



