SUL TOLUENE BROMURATO 



MEMORIA DEL PROFESSORE S. CANNIZZARO. 



Nella mia memoria sulla trasformazione del toluene in alcool benzilico (1) io dimo- 

 strai che il toluene monoclorico ottenuto per 1' azione a caldo del cloro sul toluene 

 è identico col cloruro di benzile ottenuto per l'azione dell'acido cloridrico sull'alcool 

 benzilico. I miei lavori posteriori confermarono tale identità. Difatto col toluene mo- 

 noclorico preparato nel modo da me indicato io ottenni non solo l'alcool benzilico ma 

 anche 1' acido alfatoluico, la benzilammina primaria e la terziaria ed il radicale di- 

 benzile, identici a quelli ottenuti col cloruro di benzile proveniente dall' alcool ben- 

 zilico. 



L'isomeria della benzilammina colla toluidina, tutte e due ottenute partendo dallo 

 stesso toluene C 7 H 8 , dimostrarono che secondo che da questo idrocarburo si distacca 

 uno o un altro atomo d'idrogeno ottengonsi due residui isomeri C'H' l'uno detto ben- 

 zile (C 7 H 7 )a allo stato di cloruro per l'azione del cloro a caldo, l'altro detto eresile 

 (C'H')b (2) allo stato di nitrotoluene per l'azione dell'acido nitrico. 



Tollens e Fittig (3) avendo dimostrato che il toluene contiene i due residui CIP 

 (fenile) e CIP (metile) fornirono la spiegazione della costituzione diversa del eresile 

 e del benzile : togliendo H da CH 3 contenuto in C'H* ciò che resta costituisce il ben- 

 zile (C 7 H')a = C° H 3 CH 2 ... (metile fenilato), togliendo invece H da C 6 H 3 , ciò che re- 

 sta costituisce il eresile (C 7 H 7 )b = C 6 H*... CH 3 (fenil metilato). I tre punti indicano i 

 posti dello idrogeno mancante , in cui vece deve esservi una quantità equivalente 

 sia CI, Br sia OH, AzH 2 , AzO a ecc. ecc 



Dopo ciò si manifestò meglio la importanza di scoprire in quali condizioni si eli- 

 mina l'uno piuttosto che l'altro atomo d'idrogeno dal toluene. 



Le ricerche di Belstein (4) fecero fare un importante passo in questa via avendo 



(1) Nuovo cimento II, 212. — Annales de chimie et de physique 3° serie, XLV, 468. 



(2) Cosi ho distinto i due residui benzile e eresile nella mia memoria sugli alcaloidi 

 derivati dall'alcool benzilico. V. Questo giornale voi. I, pag. 77. 



(3) Annalen der Chemie und Pharmacie CXXXI, pag. 303. 



(4) Beilstein, Zeitsckrift tur Chemie, Neue Folge II, p. 17. 



