62 SUL TOLUENE BROMURATO 



dimostrato che lo stesso eloro agendo in circostanze diverse sul toluene produce o il 

 cloruro di beuzile o quello di eresile, e spesso un miscuglio dei due cloruri isomeri. 



Prima di tale scoverta Fittig e Glinzer per 1' azione diretta del bromo sul tolue- 

 ne (1) aveano ottenuto il toluene monobromico bollente verso 179°, ed aveano ma- 

 nifestato il sospetto che non fosse il vero bromuro di benzile corrispondente al clo- 

 ruro da me ottenuto. 



Kekulé nella sua memoria sui composti aromatici (2) conferma tale sospetto asse- 

 rendo che il toluene monobromato non agisce affatto sull'alcool ammoniacale neppure 

 a 100° ed in generale non forma composti benzllici per doppia decomposizione ; co- 

 sicché deve essere considerato come interamente bromuro di eresile C c H 4 Br C H ! . 



Questi risultati tanto netti e precisi narrati dal signor Kekulé mi meravigliarono, 

 avendo io da più tempo ottenuto monobenzilammina e tribenzilammina per mezzo del 

 toluene bromurato, oltre di una materia oleosa che non agiva più sull'alcool ammo- 

 niacale. 



Ripetei dunque le esperienze che esporrò in questa memoria, le quali mi condussero 

 alla conclusione che il toluene bromurato , nelle condizioni nelle quali fu preparato 

 in questo laboratorio, è un miscuglio di bromuro di benzile e di bromuro di erosile, 

 come suole essere un miscuglio dei due cloruri il toluene monoclorico preparato a 

 temperatura ordinaria senza speciali precauzioni. 



Ciò spiega anche i risultati ottenuti da Stelliug e Fittig (3) per l'azione del sodio 

 sul toluene monobromato : essi ottennero una piccola quantità di dibenzile cristallizzato 

 ed un olio bollente ad altissima temperatura che pare avere la stessa composizione 

 elementare. Il dibenzile proviene certamente dal bromuro di benzile, e l'altra materia 

 liquida dal bromuro di eresile... 



Il toluene bromurato fu preparato dall'assistente signor Campisi facendo cadere il 

 bromo goccia a goccia sopra circa- un litro di toluene ed evitando che si scaldi note- 

 volmente. 



La sola differenza che corre tra il metodo descritto da Kekulé e quello seguito in 

 questo laboratorio sta che Kekulé ha impiegato toluene depurato facendolo prima as- 

 sorbire dall'acido solforico fumante e poi riottenendolo colla distillazione dell'acido sol- 

 fotoluenico, noi invece impiegammo toluene depurato per molte successive distillazioni 

 frazionate sinché bolliva costantemente tra 110° e 114°. 



Il toluene bromurato ottenuto è stato lavato alternativamente con acqua e soluzione 

 di carbonato di soda , poi seccato sul cloruro di calcio fuso e sottomesso a due di- 

 stillazioni. 



Non essendosi osservato un punto di ebollizione costante si è diviso in due porzioni 

 cioè in parte che bolliva tra 180° e 190° ed in parte che bolliva tra 190° e 200°. 



(1) Annalen der Chemie und pharmacie CXXXIIf, pag. 17, CXXXVI, pag. 301. 



(2) Annalen der Chcinie und pharmacie. — 18GG. februar, pag. 184, 188, 190. 



(3) Annalen der Chemie und pharmacie OXXXVU, I8C6 pag. 257. 



