DELLA SINTESI IN CHIMICA ORGANICA 29- 



tomico e monobasico, l'acido glicerico, è stato ottenuto da Debus ossidando la glice- 

 rina coll'acido azotico. 



° , s:io'+o— o, . a, jg|ó' + f|o 



glicerina ossigeno acido acqna 



glicerico 



Un altro triatomico e tribasico, C* H* O c ; è stato preparato da Maxwell, Simpson 

 per mezzo della tricianidrina glicerica e degli alcali, 



C 3 H s | , K\ n n H\ n _C r 'E s O 3 

 (CAsfì + 3 H\° + ° h\°— K 3 



tricianidrina potassa acqua ammoniaca 



glicerica 



3 * [ o -+- 3 -S- i = u ri £ s O 3 + 3 A» H s 



In oltre gli acidi triatomici si possono ottenere coli' azione dell' ossido d'argento e 

 dell' acqna sui derivati di dorici e dibromici degli acidi monoatomici , come sembra 

 potersi dedurre dalle esperienze dei signori Priedel e Machuca i quali sono riusciti 

 cosi a preparare l'acido diossibutirico, 



C* H c Br 2 O 1 4- Ag 1 + H 2 = 2Ag Br + C* H» 0> 



acido ossido acqna bromuro acido 



bibromobutirico d'argento d'argento diossibutirico 



Ed infine un acido triatomico e. bibasico, l'acido malico C 4 H e O 5 , è stato prepa- 

 rato nel 1860 da Kekulé da una parte e da Perkin e Duppa dall'altra coll'acido mo- 

 uobromosuccinico, l'ossido d'argento e l'acqua, 



2 C* H* Br 0'- -+- Acf -+- IP = 2 Ag Br -+- 2 C H 6 0" 



acido ossido acqna bromuro acido malico 



monobromosuccinico d'argento d'argento 



Si conoscono pochi acidi di un'atomicità superiore a tre ed i meglio studiati sono 

 il tartarico C i H° G , un suo omologo senza nome C s H s O 6 , l'acido citrico C° H* 0' 

 e l'acido gallico C' H a O s , i quali tutti, ad eccezione dell'acido citrico, si sono otte- 

 nuti per sintesi totale, producendosi l'acido tartarico ed il suo omologo coll'azione del- 

 l'ossido d'argento nmido siigli acidi dibromosuccinico e dibromopiretartrico, e l'acido 

 gallico operando similmente sull'acido dibromosalicilico, 



6" H* Br 1 0' + Ag 2 ■+- IP = 2 Ag Br + C- H'< O 6 



acido dibromo ossido acqua bromuro acido 



snecinico d'argento d'argento tartarico 



C* H« Br- 0' + Ag 2 + H*0 = 2Ag Br + C s IPO'~ 



acido ossido acqua bromuro acido 



dibromopirotartrico d'argento d'argento senza nome 



6" H* Br 2 O 3 -+- Ag 2 + IP = 2 Ag Br -+- C IP O s 



acido ossido acqua bromuro acido 



Dibromosalicilico d'argento d'argento gallico 



