26 DELLA SINTESI IX CHIMICA ORGANICA 



tomico; ridurlo col solfuro d'ammonio o coli' idrogeno nascente e sottoporre l'amide che 

 per tal modo si forma all'azione dell'acido azotoso, 



C # 6 O 2 + Az H O 3 = C" H* (Az 0-) G-t + H* O 



acido acido acido acqua 



benzoico azotico nitrobenzoico 



C" -ff 5 (4* O 2 ) <9 2 -+- H a = 2 il* + C" #' ^ O 2 

 acido idrogeno acqua acido 



nitrobenzoico • amidobenzoico 



G 1 H 1 As O 2 + Az H 0* = As"- + H 1 -+- C H« O 3 



acido acido azoto acqua acido 



benzamico azotoso ossibenzoico 



Il terzo modo, che si poteva facilmente prevedere, è stato impiegato la prima volta 

 da Wislicenus nel 1863 facendo agire la potassa idrata sulla monocianidrina d'un gli- 

 cole ottenuta per via della monocloridrina dello stesso, e del cianuro d'argento o della 

 soluzione alcolica di cianuro di potassio. In questo caso la reazione è la stessa di quella 

 che dà gli acidi monoatomici coi cianuri dei radicali alcolici delle serie inferiori alle loro 



H\° + Gy\~ Cl\ + Il\ H 



CI Gy 



monocloridrina cianuro cloruro moniocianidrina 

 del glicole potassico potassico del glicole 



(C-Hy ì0 ,K\ rr,H\ C*H*Oì (H 



Gy K ) ( H 



monocianidrina potassa acqua lattato ammoniaca 



del glicole di potassio 



Nel quarto metodo, scoperto da Lippmann nel 1863, si trae vantaggio della com- 

 binazione diretta che ha luogo fra T ossicloruro di carbonio e gì' idrocarburi ana- 

 loghi all'eterene, prodncendosi il cloruro del radicale dell'acido biatomico e monoba- 

 sico della serie superiore, il quale in presenza dell'acqua dà acido cloridrico ed un acido 

 monoatomico monoclorurato che sotto l'azione dell'acqua e dell'ossido d'argento si con- 

 verte nell'acido cercato, 



r-2 m _u (C 0)" > . (C s H* 0)" ) 



eteren e cloruro di cloruro 



carbonile di lattile 



(C 3 H l 0)" 1 Hi n H) (fi E' CIO i n 

 C7'M + Il\ = Cl\ + h\° 



cloruro acqua acido acido 



di lattile cloridrico cloropropionico 



«WE'CIO) A fJI Q II) _.Ag.) » (C 3 H ' 0)>< i Qì 



h\ u+ A f j i ° + a r J — 2 CI I + à H ) ° 



acido ossido acqua cloruro acido lattico 



cloropropionico d'argento d'argento 



