24 DELLA SINTESI IN CHIMICA ORGANICA 



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E * " "*" Ag\ U ~ C* E* OlO^Ag CI 



CI E) 



cloridrina acetato monoacetato cloruro 



amilenica d'argento ainilenico d'argento 



monoacetato idrato amilglicole acetato 



amilenico potassico potassico 



La sintesi dei glicoli è dunque legata a quella degl'idrocarburi analoghi all'eterene, 

 e, benché il signor Caventou abbia eccezionalmente preparato il glicole ordinario col 

 bromuro d'etile bromurato, è lecito affermare in modo generale che laddove non si co- 

 noscono gl'idrocarburi analoghi all'eterene non si possono ottenere i glicoli. Ora questi 

 idrocarburi , che si preparano facilmente nella serie grassa sottoponendo gli alcoli 

 monoatomici ad un'azione disidratante, non si sono mai potuti preparare nella serio 

 aromatica; e tale è la ragione per la quale i glicoli aromatici non si conoscono. 



Gli alcoli triatomici, non sono stati fin ora ottenuti per sintesi, salvo l'amil-glice- 

 rina, che nel 1861 fu preparata dal signor Bauer scaldando il bromuro d' aniilene 

 bromurato con due molecole d'acetato d'argento, e saponificando il prodotto che ne 

 risulta colla potassa caustica come se si trattasse di preparare l'amilglicole. Egli ot- 

 tenne cosi quest'ultimo corpo bromurato, il quale messo a caldo colla potassa cambiò 

 il suo bromo col residuo dell'acqua, dando nascita all'amilglicerina, 



C' s E* Br 

 E>- 



\ 0Ì 



+ E\ 







= K Br -+■ 



0" E 9 

 E 3 



|0> 





amilglicole 

 bromurato 





potassa 





bromuro 

 potassico 



amilgl 



icer 



ina 



La sintesi degli alcoli di una atomicità superiore a tre e pure poco avanzato Carius 

 ha però ottenuto recentemente un alcole tetratomico corrispondente alla forinola C ì E i O 

 e che egli ha chiamato glicoficita. Per ottenere quel corpo ha fatto reagire 1' acido 

 ipocloroso sulla epiclorisdrina glicerica, i due corpi si sono combinati dando una di- 

 cloridrina della glicoficita dalla quale si e ricavato quest'ultimo alcole col medesimo 

 procedimento che serve ad ottenere il glicole per mezzo del suo etere dibromidrico. 



Le equazioni seguenti rendono conto di questa sintesi. 



C 3 H*0 Cl-hCl E = 6 '' fjl j 0- 



CI? 

 epicloridrina acido glicoficita 



ipocloroso dicloridrica 



La sintesi degli acidi poliatomici e più avanzata di quella degli alcoli corrispon- 

 denti. Parleremo prima degli acidi biatomici. 

 fili acidi biatomici si dividono in due classi : quelli che racchiudendo tre atomi di 



