DELLA SINTESI IN CHIMICA ORGANICA 23 



A tale scopo si possono immaginare due processi di sintesi; o avendo l'alcole e l'acido 

 monoatomico di una serie convertirli in alcoli ed acidi poliatomici della stessa, o per 

 mezzo di un composto poliatomico d'una serie passare ai poliatomici delle superiori: 

 e col fatto esistono procedimenti sintetici che permettono di giungere a questo doppio 

 scopo, benché quando si vuole ascendere dal primo termine fino all'ultimo delle serie 

 omologhe è sempre mestieri che si passi pei composti monoatomici, venendo altrimenti 

 interrotta la sintesi dei composti poliatomici, attesoché non si sa finora ritornare da 

 un acido poliatomico all'alcole corrispondente. 



Gli alcoli biatomici sono stati soltanto preparati nella serie grassa e se ne cono- 

 scono sei, che sono il glicole ordinario C- H 6 O 2 , il propilglicole C x R s 0"-, il butil- 

 glicole C" IP 0-, 1' amilglicole C s H lì O 2 , 1' essilglicole C 6 R n O 2 e 1' ottilglico- 

 le C s R* s 0*-, composti scoperti tutti con un metodo trovato dal signor Wurtz nel 1855, 

 e che è tale. Si combina l'eterene od uno dei suoi omologhi col bromo o con lo iodio; 

 poi si fa agire sul bromuro o ioduro prodotto sia l'acetato d'argento, sia una soln- 

 zione alcolica d'acetato di potassio; nelle quali circostanze il bromo o lo iodio si sepa- 

 rano allo stato di bromuro o ioduro di potassio o d'argento e vengono sostituiti da due 

 volte il residuo alogeno dell' acido acetico ; facendosi per tal modo un etere acetico, 

 del glicole, il quale saponificato coli' idrato di potassio o di bario mette in libertà il 

 glicole stesso. Tali fatti successivi si esprimono colle seguenti equazioni, 



1. C* R h + Br 2 = C 2 m Br 2 

 eterene bromo bromuro d'eterene 



2. C' 2 i7* Br 2 + 2 C * m ° j = qfP % E ?$ j O 2 + 2 £ 



bromuro acetato glicole bromuro 



d'eterene potassico diacetico potassico 



3. 



(C 2 H")" ) Qì Ba" Ì 0Ì _ Ba" i Q2 , C> R" \ f)2 



(C 2 E 3 0-) \ U + R- i U — (C 2 R s 0)-\ U + H* \ U 



glicole idrato acetato glicole 



diacetico di bario di bario 



1 glicoli possono ancora prepararsi con un metodo eh' è stato descritto da Carlos 

 nel 1863 e ch'è basato sulla combinazione dell'eterene e dei suoi omologhi coll'acido 

 ipocloroso, facendosi cosi una cloridrina che sottomessa quindi alle azioni successive 

 dell'acetato d'argento e dell'idrato di bario o di potassio appresta il glicole, 



C s R">-hR CI = Ci E r \q 



amilene acido cloridrina 



ipocloroso amilenica 



