BELLI SINTESI IN CHIMICA ORGANICA 15 



Se adesso consideriamo che ad ogni alcole corrisponde ufi acido che ne deriva pol- 

 la sostituzione di ad IP ed un'aldeide per la sottrazione di IP 2 , 



C 2 IP — IP- + O — C* IP O l 

 alcole idrogeno ossigeno acido acetico 



C 1 IP — IP = <7 2 IP 

 alcole idrogeno aldeide 



e che di pili con ogni alcole si possono ottenere una serie di corpi quali gli eteri sem- 

 plici, gli eteri composti, gli eteri propriamente detti, ecc., vedremo che il metodo ora 

 descritto ci dà l'agio di recare ad effetto la sintesi totale di un numero immenso di 

 quei composti che formano la serie chiamata grassa; i quali non sono i soli che pos- 

 sano ottenersi, essendo di recente stato applicato lo stesso metodo ai corpi della se- 

 rie aromatica. 



Nel corso deiranno lSò'4 e del 18G5 i signori Pittig e Tollens hanno ottenuto per 

 sintesi gli omologhi già conosciuti della benzina C° fl° cioè il toluene C 7 H H , l'essi- 

 lene C s IP" ecc.; ed hanno di più ottenuto degl'idrocarburi isomeri de' precedenti 

 per ['innanzi sconosciuti. Il procedimento da essi impiegato consiste a far agire la beu- 

 ziùa bromurata sul bromuro d'etile o di metile o d'amile in presenza del sodio; nel 

 qual caso quest'ultimo s'impadronisce del bromo ed il residuo C' c II s della benzina bro- 

 murata s'unisce ai radicali metile, etile o amile, 



C G H> Br + C H> Br -+- 2 Na = 2 Na Br + C 7 li 8 



benzina bromuro sodio bromuro toluene 



bromurata di metile di sodio 



È chiaro che sostituendo al bromuro di metile i suoi omologhi superiori si possono 

 ottenere una serie d'idrocarburi omologhi della benzina. Ma si può anche operare di- 

 versamente; cosi il composto C s IP U , che s' ottiene facendo agire la benzina bromu- 

 rata sul bromuro d'etile, si può egualmente ottenere coli' azione del bromuro di me- 

 tile sul toluene bromnrato, e fors'anche col bromuro di metile e la benzina bibromu- 

 rata. Quest'ultima esperienza non è stata eseguita, ma bensi le altre due che hanno 

 dato due prodotti isomeri dei quali uno, quello ottenuto per mezzo del toluene bro- 

 mnrato, è identico all'essilene già conosciuto, e l'altro ottenuto per via della benzina 

 bromurata e del bromuro d'etile ha la stessa composizione ma gode proprietà diffe- 

 renti del primo. 



Gl'idrocarburi omologhi della benzina fanno nella serie aromatica la stessa funzione 

 che fanno il gas delle paludi ed i suoi omologhi nella serie grassa; e nello stesso modo 

 che in quest'ultima si può passare dai carburi d'idrogeno suddetti agli alcoli che ne 

 differiscono soltanto di un atomo di ossigeno in più, cosi nella serie aromatica si pos- 

 sono ottenere alcoli per mezzo del toluene e probabilmente de' suoi omologhi. 



I.' esperimento sul toluene è stato eseguito dal Cannizzaro facendovi agire prima il 

 cloro e poi sottomettendo il toluene monoclorico all'azione dell'acetato potassico sciolto 



